Pinocarvon
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pinocarvon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
6,6-Dimethyl-2-methylenbicyclo[3.1.1]heptan-3-on (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H14O | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−1,8 °C (−)-Form[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Pinocarvon ist ein Terpenoid. Strukturell handelt es sich um ein bicyclisches Keton.
Vorkommen
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Pinocarvon ist ein wichtiger Bestandteil im ätherischen Öl von Eucalyptus globulus.[3] Es kommt außerdem zu einigen Prozent in ätherischen Ölen von anderen Eucalyptus-Arten vor.[4] In mehreren Studien wurde es als Bestandteil von 25 % oder sogar 36 % in Ysop-Öl nachgewiesen.[5]
Pinocarvon ist außerdem neben Frontalin, Verbenon und Myrtenol in Pheromonen des Western Pine Beetle (Dendroctonus brevicomis) enthalten.[6]
Eigenschaften und Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Unter Einfluss von Licht oder Wärme polymerisiert Pinocarvon mittels Reaktion seiner Doppelbindung zu einem Harz. Die Polymerisation kann auch gezielt durchgeführt werden, indem die Verbindung beispielsweise in Anisol erhitzt wird.[3]
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-1-4200-6845-0, S. 1116 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Wilhelm Treibs, Harry Schmidt: Über das polymere Pinocarvon. In: Chemische Berichte. Band 82, Nr. 3, Mai 1949, S. 218–224, doi:10.1002/cber.19490820310.
- ↑ Jorge A. Pino, Rolando Marbot, Rolando Quert, Humberto García: Study of essential oils of Eucalyptus resinifera Smith, E. tereticornis Smith and Corymbia maculata (Hook.) K. D. Hill & L. A. S. Johnson, grown in Cuba. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 17, Nr. 1, Januar 2002, S. 1–4, doi:10.1002/ffj.1026.
- ↑ Hakan Özer, Fikrettin Şahin, Hamdullah Kılıç, Medine Güllüce: Essential oil composition of Hyssopus officinalis L. subsp. angustifolius (Bieb.) Arcangeli from Turkey. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 20, Nr. 1, Januar 2005, S. 42–44, doi:10.1002/ffj.1421.
- ↑ L.M. Libbey, M.E. Morgan, T.B. Putnam, J.A. Rudinsky: Pheromones released during inter- and intra-sex response of the scolytid beetle Dendroctonus brevicomis. In: Journal of Insect Physiology. Band 20, Nr. 8, August 1974, S. 1667–1671, doi:10.1016/0022-1910(74)90095-X.