Piperiton
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Struktur ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Piperiton | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H16O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche bis gelbe klare Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 152,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,94 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
235 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (2,48 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,48 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Piperiton ist ein Terpenoid beziehungsweise monocyclisches Monoterpen, setzt sich also aus zwei Einheiten Isopren zusammen.
Vorkommen
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Piperiton kommt in vielen ätherischen Ölen vor, beispielsweise bei über dreißig Arten der Gattung Eucalyptus. Hohe Anteile finden sich bei einigen Arten von Eucalyptus und Mentha.[2] In der Gattung Eucalyptus kommen die größten Mengen in Eucalyptus dives vor.[3] Beide Enantiomere kommen natürlich vor. In Eucalyptus-Arten kommt (−)-Piperiton vor, in der Ackerminze (+)-Piperiton, in einigen Pflanzen auch racemisches Piperiton.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Piperiton ist eine farblose Flüssigkeit mit einem deutlichen Geruch nach Pfefferminze.[3]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Piperiton kann aus Isopropylacetoacetat und Methylvinylketon hergestellt werden.[4]
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Aus Piperiton können Menthol und Thymol hergestellt werden.[4] Die Reduktion zu Menthol gelingt mit Wasserstoff an einem Nickel-Katalysator. Die Oxidation zu Thymol gelingt mittels Eisen(III)-chlorid und Essigsäure. Es bildet außerdem Addukte mit Benzaldehyd und mit Hydroxylamin (ein Oxim), die früher hilfreich waren, um die Verbindung über den Schmelzpunkt der Derivate zu identifizieren.[3] Unter Einfluss von Licht geht Piperiton eine Photodimerisierung ein, bei der eine polycyclische Verbindung mit einem Cyclobutanring ausgebildet wird.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu (R)-(-)-Piperitone, >94.0% bei TCI Europe, abgerufen am 14. Juli 2024.
- ↑ a b Uzi Ravid, Eli Putievsky, Irena Katzir: Enantiomeric distribution of piperitone in essential oils of some mentha spp., calamintha incána (sm.) heldr. and artemisia judaica L. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 9, Nr. 2, März 1994, S. 85–87, doi:10.1002/ffj.2730090210.
- ↑ a b c John Read, Henry George Smith: LXXXVII.—Piperitone. Part I. The occurrence, isolation, and characterisation of piperitone. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 119, Nr. 0, 1921, S. 779–789, doi:10.1039/CT9211900779.
- ↑ a b Fritz Eiden: Carl Hagemann ...ein Mensch von großer Güte, ein richtiger Chemiker... In: Chemie in unserer Zeit. Band 41, Nr. 4, August 2007, S. 316–323, doi:10.1002/ciuz.200700411.
- ↑ H. Ziffer, N.E. Sharpless, R.O. Kan: Photodimers of piperitone. In: Tetrahedron. Band 22, Nr. 9, Januar 1966, S. 3011–3020, doi:10.1016/S0040-4020(01)82280-8.