Piperophos
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Piperophos | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H28NO3PS2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
klare, schwach gelbe, leicht viskose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 353,48 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich ab 190 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (25 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Piperophos ist eine 1:1-Mischung (Racemat) von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Phosphordithioate und Piperidine. Es wurde 1969 als selektives Herbizid von Ciba-Geigy eingeführt.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Piperophos kann ausgehend von 2-Methylpiperidin durch Reaktion mit Chloressigsäurechlorid und O,O-Dipropyldithiophosphat gewonnen werden.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Piperophos wirkt durch Hemmung der Synthese langkettiger Fettsäuren (VLFCA). Es wird gegen Ungräser im Saat- und Pflanzreisbau eingesetzt, oft in Kombination mit Dimethametryn, um gleichzeitig auch Unkräuter zu bekämpfen.[1]
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Piperophos in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.[5]
Toxikologie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Piperophos ist antiandrogener endokriner Disruptor.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu Piperophos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.
- ↑ Eintrag zu Piperophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu S-2-methylpiperidinocarbonylmethyl-O,O-dipropyl phosphorodithioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 364 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 16. Februar 2016.
- ↑ Gunda Viswanath, Shamba Chatterjee, Swati Dabral, Siddharth R. Nanguneri, Gunda Divya, Partha Roy: Anti-androgenic endocrine disrupting activities of chlorpyrifos and piperophos. In: The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 120. Jahrgang, Nr. 1, 2010, S. 22–29, doi:10.1016/j.jsbmb.2010.02.032.