Pirimicarb
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pirimicarb | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H18N4O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 238,29 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,18 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung vor Erreichen des Siedepunkts[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
4,34[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (3 g·l−1)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Pirimicarb ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pirimicarb kann durch Reaktion der Zwischenprodukte bei der Reaktion von 2-Methylethylacetoacetat mit N,N-Dimethylguanidinsulfat, sowie Phosgen mit Dimethylamin gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pirimicarb ist ein farbloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pirimicarb wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2] Es wird als selektives Aphizid (Insektizid gegen Röhrenblattläuse) bei einer großen Anzahl von Getreidearten und anderen Nutzpflanzen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[6] Es wurde 1970 erstmals zugelassen.[7][3] Mit Pirimicarb-desmethyl (CAS-Nummer: 30614-22-3) und Pirimicarb-desmethyl-formamido[8] existieren zwei Derivate mit ähnlichen Eigenschaften.
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pirimicarb wurde 2006 in der Europäischen Union als Insektizid-Wirkstoff zugelassen.[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]
Ökologie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pirimicarb hat aus ökotoxikologischer Perspektive negativen Einfluss auf aquatischen Organismen. Der Median der EC50 (48 Std.) für Krustentiere (Daphnia magna) liegt bei 0,01 mg/l.[11] In der Schweiz wurde der Grenzwert für die zugelassene Konzentration in Oberflächengewässern im Jahresmitte mit 0,09 µg/l festgelegt.[12] Der PNEC liegt mit 0,1 µg/l leicht darüber.[13]
In der Schweiz kam es 2019 durch mit Fipronil verunreinigtes Pirimicarb, das in Landi-Agrarmärkten verkauft worden war, zu einem Bienensterben.[14]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu Pirimicarb in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Pirimicarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Pirimicarb im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 91 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ World Health Organization, Food and Agriculture Organization: Pesticide Residues in Food 2004. WHO, 2006, ISBN 978-92-4166520-9, S. 207 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann: Pflanzenkrankheiten Und Pflanzenschutz. Springer, 2009, S. 556 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pirimicarb-desmethyl-formamido: CAS-Nr.: 27218-04-8, EG-Nr.: 634-777-8, ECHA-InfoCard: 100.162.727, PubChem: 185602, ChemSpider: 161354, Wikidata: Q27251398.
- ↑ Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol (PDF).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pirimicarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Pirimicarb“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
- ↑ IFA - GESTIS-Stoffdatenbank – Pirimicarb, abgerufen am 20. Oktober 2024
- ↑ UBA – ETOX, Informationssystem Ökotoxikologie und Umweltqualitätsziele, Grenzwerte zu Pirimicarb, abgerufen am 20. Oktober 2024
- ↑ Monitoring-based Exercise: Second Review of the Priority Substances List under the Water Framework Directive, Seite 274, 2016, abgerufen am 20. Oktober 2024
- ↑ Illegaler Stoff: Bienensterben im Aargau. In: schweizerbauer.ch. 20. Oktober 2019, abgerufen am 20. Oktober 2019.