Pteroinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Pteroinsäure
Allgemeines
Name Pteroinsäure
Andere Namen
  • 4-{[(2-Amino-4-oxo-1,4-dihydropteridin-6-yl)methyl]amino}benzoesäure
  • p-[(2-Amino-4-hydroxy-6-pteridylmethyl)amino]benzoesäure
  • Aporhizopterin
Summenformel C14H12N6O3
Kurzbeschreibung

Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 119-24-4
EG-Nummer (Listennummer) 601-589-2
ECHA-InfoCard 100.122.842
PubChem 95054
ChemSpider 85769
DrugBank DB04196
Wikidata Q27095023
Eigenschaften
Molare Masse 312,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

>300 °C[3]

Löslichkeit

löslich in Alkalihydroxid-Lösungen[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pteroinsäure ist eine chemische Verbindung mit einer Pteridin-Struktur. Sie ist ein Zwischenprodukt in der Folsäure-Synthese.

Die zunächst Aporhizopterin genannte Pteroinsäure wurde 1947 als Hydrolyseprodukt aus Rhizopterin erhalten,[4][5][6] welches aus dem Fermentationsprodukt des Schimmelpilzes Rhizopus nigricans isoliert wurde.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 905.
  2. Datenblatt Pteroic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2022 (PDF).
  3. a b c Datenblatt Pteroinsäure, ≥93% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2022 (PDF).
  4. E. L. Rickes, N. R. Trenner, J. B. Conn, and J. C. Keresztesy: A Degradation Product of Rhizopterin. Journal of the American Chemical Society, Bd. 69, Nr. 11, 1947, S. 2751–2753. doi: 10.1021/ja01203a054
  5. D. E. Wolf, R. C. Anderson, E. A. Kaczka, S. A. Harris, G. E. Arth, P. L. Southwick, R. Mozingo, K. Folkers: The structure of rhizopterin. Journal of the American Chemical Society, Bd. 69, Nr. 11, 1947, S. 2753–2759. doi: 10.1021/ja01203a054
  6. A. Albert: The Pteridines. In: L. Zechmeister (Hrsg.): Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrès dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles. Band 11, 1954. S. 382. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche
  7. E. L. Rickers, L. Chaiet, J. C. Keresztesy: Isolation of Rhizopterin, A New Growth Factor for Streptococcus Lactis R. Journal of the American Chemical Society, Bd. 69, Nr. 11, 1947. S. 2749–2751, doi:10.1021/ja01203a052.