Pyridintricarbonsäuren

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Die Pyridintricarbonsäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit drei Carboxygruppen (–COOH) substituiert ist. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H5NO6.

Die Namensgebung erfolgt meistens durch Voransetzen der Silbe Carbo (für die zusätzliche Carboxygruppe) an die Trivialnamen der Pyridindicarbonsäuren (Cinchomeronsäure, Isocinchomeronsäure, Dinicotinsäure, Dipicolinsäure, Lutidinsäure).

Pyridintricarbonsäuren
Name Pyridin-2,3,4-tricarbonsäure Pyridin-2,3,5-tricarbonsäure Pyridin-2,3,6-tricarbonsäure Pyridin-2,4,5-tricarbonsäure Pyridin-2,4,6-tricarbonsäure Pyridin-3,4,5-tricarbonsäure
Andere Namen α-Carbocinchomeronsäure[1] Carbodinicotinsäue[1][2] Carboisocinchomeronsäure[1]
Carbodipicolinsäue[2]
Berberonsäure[1][2] Collidinsäure[3][4]
Carbolutidinsäure[1]
Trimesitinsäure[2]
β-Carbocinchomeronsäure[1][2]
Strukturformel Strukturformel von α-Carbocinchomeronsäure Strukturformel von Carbodinicotinsäue Carbodipicolinsäue Strukturformel Strukturformel von Berberonsäure Strukturformel von Collidinsäure Strukturformel von β-Carbocinchomeronsäure
CAS-Nummer 632-95-1 116668-76-9 490-28-8 536-20-9 632-94-0
PubChem 17885103 17996040 17885101 10899899 345552 19377951
Summenformel C8H5NO6
Molare Masse 211,13 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung kristalline Tafeln[1] Nadeln[1] feine Blättchen[1] Prismen[1] weiße Nadeln[1] tafelförmige Blättchen[1]
Schmelzpunkt 249–250 °C
(Zersetzung zu Cinchomeronsäure)[1]
323 °C[2]
(Zersetzung zu Dinicotinsäure)[1]
245–250 °C
(Zersetzung zu Isocinchomeronsäure)[2][1]
235 °C[2]

243 °C (Zersetzung)[1]

227 °C (Zersetzung)[1] 261 °C[1]
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
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keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
Gefahrensymbol
Achtung[5]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze siehe oben siehe oben siehe oben siehe oben 317​‐​319 siehe oben
siehe oben siehe oben siehe oben siehe oben keine EUH-Sätze siehe oben
siehe oben siehe oben siehe oben siehe oben 280​‐​305+351+338 siehe oben

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q r Richard Wolffenstein: Die Pflanzenalkaloide, 3. Auflage, Berlin 1922, S. 69–72 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d e f g h Johannes Leopold Meyer: Analyse und Konstitutionsermittlung Organischer Verbindungen, 4. Auflage, Berlin 1922, S. 597–598 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. B. Chatterjee: Donor properties of pyridine carboxylic acids: chromium(III) complexes, in: Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry, Band 43, Nr. 10, 1981, S. 2553–2555; doi:10.1016/0022-1902(81)80300-4.
  4. Raymond L. Richards: Vanadium: Inorganic & Coordination Chemistry, in: Encyclopedia of Inorganic and Bioinorganic Chemistry, 2011; doi:10.1002/9781119951438.eibc0236.
  5. Matrix Scientific: MSDS Pyridine-2,4,6-tricarboxylic acid