Resorcinoldiglycidylether

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Strukturformel
Strukturformel von Resorcinoldiglycidylether
Allgemeines
Name Resorcinoldiglycidylether
Andere Namen
  • 2,2'-[1,3-Phenylenbis(oxymethylen)]dioxiran (IUPAC)
  • 2,2'-[1,3-phenylenbis(oxymethylen)]bisoxiran
  • 1,3-Bis(2,3-epoxypropoxy)benzol
  • Diglycidylresorcinether
  • RDGE
  • DGRE
Summenformel C12H14O4
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-90-6
EG-Nummer 202-987-5
ECHA-InfoCard 100.002.716
PubChem 7586
ChemSpider 7305
Wikidata Q2956475
Eigenschaften
Molare Masse 222,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,21 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

32–33 °C[1]

Siedepunkt

172 °C (bei 1 Pa)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,542 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​315​‐​317​‐​319​‐​341​‐​350​‐​412
P: 201​‐​273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​308+313[3]
Toxikologische Daten

2570 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Resorcinoldiglycidylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Epoxide und Ether.

Gurkenbaum

Resorcinoldiglycidylether wurde natürlich im Gurkenbaum (Averrhoa bilimbi) nachgewiesen.[4][5]

Gewinnung und Darstellung

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Resorcinoldiglycidylether kann durch Reaktion von Resorcin mit Epichlorhydrin und anschließender Dehydrohalogenierung des entstehenden Produkts hergestellt werden.[6]

Resorcinoldiglycidylether ist eine gelbliche, brennbare, schwer entzündbare Paste, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Ein verunreinigtes Produkt kann bei Raumtemperatur flüssig sein.[1]

Resorcinoldiglycidylether wird als Reaktivverdünner und Modifikator in Epoxidharzen, die in Beschichtungen, Verguss- und Werkzeugmassen, Klebstoffen und Verbundwerkstoffen eingesetzt werden, verwendet.[3][6] Diglycidylresorcinether wird auch als Vernetzungsmittel bei der Herstellung von Polysulfidkautschuk verwendet. Seit den 1990er Jahren wurde es hauptsächlich in der Luft- und Raumfahrtindustrie verwendet. Die industrielle Produktion der Verbindung begann in den USA im Jahr 1974.[2]

Sicherheitshinweise

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Es ist davon auszugehen, dass Resorcinoldiglycidylether ein Karzinogen für den Menschen ist, da Studien an Versuchstieren ausreichende Hinweise auf Karzinogenität ergeben haben.[2]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Juli 1989 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Resorcinoldiglycidylether enthalten.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Resorcinoldiglycidylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. November 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c National Toxicology Program, Department of Health and Human Services: RoC Profile: Diglycidyl Resorcinol Ether; 15th RoC 2021, abgerufen am 10. November 2023
  3. a b c Datenblatt Resorcindiglycidylether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2023 (PDF).
  4. Qamar Uddin Ahmed, Alhassan Muhammad Alhassan, Alfi Khatib, Syed Adnan Ali Shah, Muhammad Mahmudul Hasan, Murni Nazira Sarian: Antiradical and Xanthine Oxidase Inhibitory Activity Evaluations of Averrhoa bilimbi L. Leaves and Tentative Identification of Bioactive Constituents through LC-QTOF-MS/MS and Molecular Docking Approach. In: Antioxidants. Band 7, Nr. 10, 2018, S. 137, doi:10.3390/antiox7100137, PMID 30297618, PMC 6210320 (freier Volltext).
  5. Antioxidant Activity of Polyphenolic Plant Extracts. MDPI AG, ISBN 978-3-0365-0288-5, S. 273 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. a b Raj B. Durairaj: Resorcinol. Springer Berlin Heidelberg, 2005, ISBN 978-3-540-28090-3, S. 745 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Diglycidyl Resorcinol Ether (DGRE). OEHHA, 1. Juli 1989, abgerufen am 11. November 2023 (englisch).