Soraphen A

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Strukturformel
Strukturformel von Soraphen A
Allgemeines
Name Soraphen A
Summenformel C29H44O8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122547-72-2
EG-Nummer (Listennummer) 695-712-7
ECHA-InfoCard 100.224.388
PubChem 5281897
ChemSpider 4943557
DrugBank DB02859
Wikidata Q21051153
Eigenschaften
Molare Masse 520,65 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Soraphen A ist ein fungizid wirksames Makrolid aus der Familie der Soraphene.[2] Es wurde 1986 von Hans Reichenbach und Gerhard Höfle als Stoffwechselprodukt des Myxobakteriums Sorangium cellulosum isoliert.[3][4]

Gewinnung und Darstellung

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Die Totalsynthese von Soraphen A gelang 1994 nach vorheriger retrosynthetischer Analyse.[3]

Die Biosynthese erfolgt auf dem Polyketid-Weg.[2]

Soraphen A hemmt die Acetyl-CoA-Carboxylase von Pilzen, die für die Fettsäuresynthese nötig ist.[5] Die Verbindung ist äußerst wirksam: So wird Venturia inaequalis (Apfelschorf) ab 10 g·hL−1 komplett gehemmt; Botrytis cinerea (Grauschimmel) ab 25 g·hL−1 und eine Saatbeizung mit 30 g·100 kg−1 verhindert die Infektion mit Erysiphe graminis (Mehltau).

Die Ausbeute an Soraphen konnte von 3 mg·L−1 im Jahr 1986 auf 1,5 g·L−1 im Jahr 1990 gesteigert werden.[6]

Aufgrund von toxikologischen Studien mit Ratten, die auf ein teratogenes Potenzial hinwiesen, wurde die Entwicklung abgebrochen.[7] Die Leitstruktur verspricht jedoch weiter Potenzial.[6]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b Eintrag zu Soraphene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. August 2015.
  3. a b Stephan Abel, Dominik Faber, Ottmar Hüter, Bernd Giese: Totalsynthese von Soraphen A. In: Angewandte Chemie. Band 106, Nr. 23-24, Januar 1994, doi:10.1002/ange.19941062312.
  4. EP 282455.
  5. Donald B. Jump, Moises Torres-Gonzalez, L. Karl Olson: Soraphen A, an inhibitor of acetyl CoA carboxylase activity, interferes with fatty acid elongation. In: Biochemical Pharmacology. Band 81, Nr. 5, Januar 2011, doi:10.1016/j.bcp.2010.12.014.
  6. a b Vorbild Natur. Naturstoffforschung in Deutschland, S. 67–68 (50 MB).
  7. Hans Reichenbach, Mikrobiologe: Der Marathon-Mann. In: Brand eins 04/2014, S. 156 ff.