Stearoylethanolamid

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Strukturformel
Strukturformel von Stearoylethanolamid
Allgemeines
Name Stearoylethanolamid
Andere Namen
  • N-Stearoylethanolamin
  • Stearinsäuremonoethanolamid
  • NSE
  • SEA
Summenformel C20H41NO2
Kurzbeschreibung

weißer[1] kristalliner Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-57-9
EG-Nummer 203-883-2
ECHA-InfoCard 100.003.531
PubChem 27902
ChemSpider 25958
Wikidata Q15427850
Eigenschaften
Molare Masse 327,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

94–96 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Dimethylformamid und Ethanol[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Stearoylethanolamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ethanolamide und Endocannabinoide.

Vorkommen und Eigenschaften

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Stearoylethanolamid, auch N-Stearoylethanolamin (NSE) genannt, ist in allen Säugetieren vorhanden. Es hat therapeutisches Potenzial zur Modulation von Immun- und Entzündungsreaktionen. Außerdem besitzt es eine antioxidative und membranschützende Funktion. NSE-Moleküle lagern sich in der Lipiddoppelschicht in einer Tail-to-Tail-Form aneinander.[2] Es ist ein Endocannabinoid und weist apoptotische Aktivitäten auf, fördert also den programmierten Zelltod.[4]

Gewinnung und Darstellung

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Stearoylethanolamid kann durch Reaktion von Stearoylchlorid, das durch Zugabe von Oxalylchlorid zu Stearinsäure in wasserfreiem Dichlormethan unter Stickstoffatmosphäre hergestellt wird, mit Ethanolamin gewonnen werden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c Mauro Maccarrone, Antonella Cartoni, Daniela Parolaro, Andrea Margonelli, Paola Massi, Monica Bari, Natalia Battista, Alessandro Finazzi-Agrò: Cannabimimetic activity, binding, and degradation of stearoylethanolamide within the mouse central nervous system. In: Molecular and Cellular Neurosciences. Band 21, Nr. 1, 2002, S. 126–140, doi:10.1006/mcne.2002.1164, PMID 12359156.
  2. a b c d Datenblatt Stearoyl ethanolamide, ≥98 %, crystalline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Januar 2022 (PDF).
  3. Cayman Chemical: Stearoyl Ethanolamide (Ceramid, Stearic Acid Ethanolamide, CAS Number: 111-57-9). Cayman Chemical, abgerufen am 5. Januar 2022
  4. Maximilian von Heyden, Henrik Jungaberle, Tomislav Majić: Handbuch Psychoaktive Substanzen. Springer-Verlag, 2017, ISBN 978-3-642-55125-3, S. 416 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).