Terephthalsäuredichlorid

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Strukturformel
Strukturformel von Terephthalsäuredichlorid
Allgemeines
Name Terephthalsäuredichlorid
Andere Namen

TCL

Summenformel C8H4Cl2O2
Kurzbeschreibung

farblose Flocken mit beißendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-20-9
EG-Nummer 202-829-5
ECHA-InfoCard 100.002.572
PubChem 7488
ChemSpider 7207
Wikidata Q7702072
Eigenschaften
Molare Masse 203,02 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

81,5–83 °C[2]

Siedepunkt

265 °C[2]

Dampfdruck

3,93 Pa (25 °C)[2]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​314​‐​335
P: 260​‐​271​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Terephthalsäuredichlorid ist eine chemische Verbindung und das Säurechlorid der Terephthalsäure.

Gewinnung und Darstellung

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Terephthalsäuredichlorid wird durch die Reaktion von 1,4-bis(Trichlormethyl)benzol mit Terephthalsäure hergestellt.[3]

Es ist eines der Monomere bei der Herstellung von Aramiden (Kevlar) und Polybenzoxazolen.

Herstellung von Kevlar aus Terephthalsäuredichlorid und p-Phenylendiamin
Herstellung von Kevlar aus Terephthalsäuredichlorid und p-Phenylendiamin

Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag zu Terephthaloyldichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e f Datenblatt Terephthalsäuredichlorid bei Merck, abgerufen am 22. März 2014.
  3. Christian S. Rondestvedt Jr.: New syntheses of aromatic acid chlorides from trichloromethylarenes. 1. Reaction with sulfur dioxide. In: Journal of Organic Chemistry. Band 41, Nr. 22, 1976, S. 3569–3574, doi:10.1021/jo00884a017.