Tetrabromhydrochinon

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Strukturformel
Strukturformel von Tetrabromhydrochinon
Allgemeines
Name Tetrabromhydrochinon
Andere Namen
  • 2,3,5,6-Tetrabrom-1,4-dihydroxybenzol
  • 2,3,5,6-Tetrabrom-1,4-benzendiol
  • Bromhydranil
Summenformel C6H2Br4O2
Kurzbeschreibung

farbloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2641-89-6
EG-Nummer 220-142-9
ECHA-InfoCard 100.018.312
PubChem 75480
ChemSpider 68349
Wikidata Q1402834
Eigenschaften
Molare Masse 425,89 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetrabromhydrochinon ist ein farbloser Feststoff, der sowohl zur Gruppe der Polyphenole, als auch zur Gruppe der Halogenaromaten gehört.

Tetrabromhydrochinon kommt in dem Kiemenlochtiere Ptychodera flava vor und wird neben Riboflavin für dessen Biolumineszenz verantwortlich gemacht.[4]

Tetrabromhydrochinon kann durch Bromierung von 1,4-Benzochinon mit elementarem Brom in Eisessig gewonnen werden.[3]

Herstellung von Tetrabromhydrochinon durch Bromierung von Chinon
Herstellung von Tetrabromhydrochinon durch Bromierung von Chinon

Ebenso ist die Synthese durch Einleiten von Schwefeldioxid in eine ethanolische Lösung von Bromanil möglich:[3]

Herstellung von Tetrabromhydrochinon durch Reduktion von Bromanil
Herstellung von Tetrabromhydrochinon durch Reduktion von Bromanil

Tetrabromhydrochinon kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2 mit den Gitterparametern a = 8,8907 Å, b = 4,7316 Å, c = 11,0612 Å und β = 92,167°. In der Elementarzelle befinden sich 2 Formeleinheiten.[5]

Der Flammpunkt von Tetrabromhydrochinon liegt über 110 °C.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt Tetrabromohydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  2. V. V. Richter: Chemie der Kohlenstoffverbindungen.
  3. a b c Eduard Sarauw: Untersuchungen über das Benzochinon und einige Derivate desselben, Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich, 1881.
  4. Tetrabromohydroquinone and riboflavin are possibly responsible for green luminescence in the luminous acorn worm, Ptychodera flava; PMID 15966053.
  5. V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, R. Boese, A. Nangia, G. Desiraju: A comparative study of the crystal structure of tetrahalogenated hydroquinones and γ-hydroquinone. In: Acta Cryst., B55, 1999, S. 1005–1013.
  6. Coleparmer: Material Safety Data Sheet 2,3,5,6-Tetrabromohydroquinone, 98%, abgerufen am 16. Oktober 2023