Tetraphenylcyclopentadienon

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Strukturformel
Strukturformel von Tetraphenylcyclopentadienone
Allgemeines
Name Tetraphenylcyclopentadienon
Andere Namen
  • 2,3,4,5-Tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-on
  • Tetracyclon
Summenformel C29H20O
Kurzbeschreibung

schwarzer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 479-33-4
EG-Nummer 207-530-3
ECHA-InfoCard 100.006.847
PubChem 68068
ChemSpider 61382
Wikidata Q2661932
Eigenschaften
Molare Masse 384,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

217–220 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetraphenylcyclopentadienon ist eine aromatische chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

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Tetraphenylcyclopentadienon kann durch Kondensation von 1,3-Diphenyl-2-propanon mit Benzil unter Basen-Katalyse gewonnen werden.[3]

Tetraphenylcyclopentadienon ist ein dunkellilafarbener bis schwarzer Feststoff.[2] Er reagiert leicht mit Dienophilen.[4]

Tetraphenylcyclopentadienon in einem 100 ml Schraubglas. Hergestellt durch zweifache Aldolkondensation aus 1,3-Diphenylaceton und Benzil.

Tetraphenylcyclopentadienon wird zur Synthese von aromatischen Verbindungen und zur Untersuchung von Diels-Alder-Reaktionen verwendet.[4]

Einzelnachweise

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  1. Datenblatt Tetraphenylcyclopentadienone, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. Juni 2015 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. a b c d e Datenblatt Tetraphenylcyclopentadienone, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juni 2015 (PDF).
  3. Donald L. Pavia: Introduction to Organic Laboratory Techniques A Small Scale Approach. Cengage Learning, 2005, ISBN 978-0-534-40833-6, S. 300 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b Kenneth Williamson, Katherine Masters: Macroscale and Microscale Organic Experiments. Cengage Learning, 2010, ISBN 978-0-538-73333-5, S. 645 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).