Thionylbromid
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Thionylbromid | |||||||||||||||
Summenformel | SOBr2 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
orangegelbe Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 207,87 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
Dichte |
2,683 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt | ||||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit |
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Brechungsindex |
1,675 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Thionylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thionylhalogenide. Es ist das Dibromid der Schwefligen Säure.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Thionylbromid kann durch Reaktion von Thionylchlorid mit Bromwasserstoff oder Kaliumbromid gewonnen werden.[3]
Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von Schwefeldioxid mit Brom in Gegenwart von Phosphortrichlorid.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Thionylbromid ist eine orangegelbe Flüssigkeit, die sich bei längerem Stehen langsam in Schwefeldioxid, Brom und Dischwefeldibromid zersetzt, unter gleichzeitiger Verfärbung nach rot. Es ist sehr feuchtigkeitsempfindlich und wenig temperaturbeständig. Es hydrolysiert mit Wasser zu Bromwasserstoff und Schwefeldioxid.[3]
Die Verbindung ist pyramidal aufgebaut mit Schwefel an der Pyramidenspitze.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Thionylbromid kann zur direkten Bromierung von primären Alkoholen in Fluorphase verwendet werden.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt Thionyl bromide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. November 2013 (PDF).
- ↑ a b A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9, S. 580.
- ↑ a b c d e Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 390.