Tralopyril

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Strukturformel
Strukturformel von Tralopyril
Allgemeines
Name Tralopyril
Andere Namen

4-Brom-2-(4-chlorphenyl)-5-(trifluormethyl)-1H-pyrrol-3-carbonitril (IUPAC)

Summenformel C12H5BrClF3N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122454-29-9
EG-Nummer (Listennummer) 602-784-5
ECHA-InfoCard 100.125.440
PubChem 183559
Wikidata Q17326630
Eigenschaften
Molare Masse 349,53 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,714 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

253,4 °C, zersetzt sich ab 230 °C[1]

Dampfdruck

0,000019 mPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,17 g·l−1 bei 20 °C und pH 8,1)[1]
  • leicht löslich in Aceton (300 g·l−1), Ethylacetat (236 g·l−1) und Methanol (109 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tralopyril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azole, welche ein wirksames Molluskizid darstellt. Die Verbindung wurde zuerst von American Cyanamid und inzwischen von Janssen Pharmaceutica patentiert.[3][4]

Zusammen mit einem Algizid kann Tralopyril als Unterwasserschiffsanstrich verwendet werden. Es ist gegen Tiere ähnlich wirksam wie die metallischen Wirkstoffe (wie z. B. Kupfer oder Zink-Pyrithion), jedoch weniger toxisch.[5] Das 1-(Ethoxymethyl)-substituierte Derivat des Tralopyrils ist das Insektizid Chlorfenapyr.

Mit einem Biokonzentrationsfaktor von weniger als 3,2[1] ist Tralopyril praktisch nicht bioakkumulativ.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Efficacy, chemistry and environmental fate of tralopyril, a non-metal antifouling agent 28. Februar 2011.
  2. a b Datenblatt Tralopyril bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
  3. Patent EP0746979: Use of pyrrole compounds as antifouling agents (Verwendung von Pyrrolverbindungen als Antifouling-Wirkstoff). Veröffentlicht am 11. Dezember 1996, Anmelder: American Cyanamid, Erfinder: Mark Arthur Josepha van der Flaas, Stephen Crawley Lantz.
  4. Patent WO2013131940: Use of tralopyril against marine woodborers. Veröffentlicht am 12. September 2013, Anmelder: Janssen Pharmaceutica, Erfinder: van der Flaas, David Bruce Helmer, Jan Remi Nys.
  5. Janssen Econea (Memento des Originals vom 4. März 2016 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.janssenpmp.com