Undecanal

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Strukturformel
Strukturformel von Undecanal
Allgemeines
Name Undecanal
Andere Namen
  • 1-Undecanal
  • n-Undecylaldehyd
  • Undecylicaldehyd
  • Undecylaldehyd
  • Hendecanal
  • UNDECANAL (INCI)[1]
Summenformel C11H22O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-44-7
EG-Nummer 203-972-6
ECHA-InfoCard 100.003.611
PubChem 8186
ChemSpider 7894
DrugBank DB04093
Wikidata Q7883008
Eigenschaften
Molare Masse 170,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,83 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

0 °C[2]

Siedepunkt

109–115 °C (7 hPa)[2]

Dampfdruck

0,05 hPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4340 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315
P: 280​‐​302+352​‐​332+313​‐​362[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Undecanal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.

Undecanal kommt natürlich in Orangen- und Mandarinenschalenextrakten, Korianderblättern und weiteren Naturprodukten vor. Es wurde auch in gekochtem und gebratenem Fleisch nachgewiesen.[4][5] Es ist auch das Pheromon der männlichen Großen Wachsmotte (Galleria mellonella).[6][7]

Gewinnung und Darstellung

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Undecanal kann durch Oxidation des zugehörigen Alkohols Undecanol oder Reduktion der zugehörigen Carbonsäure Undecansäure gewonnen werden.[4]

Undecanal ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung hat einen süßlich fettigen Geruch mit einem Unterton nach Orangen und Rosen. Es tendiert zur Polymerisation wenn es nicht gut verschlossen aufbewahrt wird.[4]

Undecanal wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen (zum Beispiel Orlistat[8]) verwendet.[3]

Wiktionary: Undecanal – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu UNDECANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu Undecanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c Datenblatt Undecanal, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 26. Dezember 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. a b c d George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 2869 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Shakhnoza S. Azimova, Anna I. Glushenkova, Valentina I. Vinogradova: Lipids, Lipophilic Components and Essential Oils from Plant Sources. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-0-85729-322-0, S. 958 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. John ApSimon: The Total Synthesis of Natural Products. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-12953-0, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. T.L. Payne, W.E. Finn: Pheromone receptor system in the females of the greater wax moth Galleria mellonella. In: Journal of Insect Physiology. 23, 1977, S. 879, doi:10.1016/0022-1910(77)90014-2.
  8. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009 Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179525-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).