Vanillylgruppe

Vanillylgruppe (blau markiert.)

Die Vanillylgruppe (4-Hydroxy-3-methoxybenzylgruppe) ist in der organischen Chemie eine funktionelle Gruppe, deren Bezeichnung vom Vanillin abgeleitet ist. Verbindungen, die eine Vanillylgruppe besitzen, heißen Vanilloide. Hierzu gehören neben dem Vanillin unter anderem Vanillinsäure, Vanillinmandelsäure und die Capsaicinoide. Letztere können an bestimmte Ionenkanäle (TRPA 1 und TRPV1) der Thermorezeptoren auf der Zunge binden. Das ist der Grund, weshalb Peperoni ein stark brennendes Gefühl auf der Zunge auslösen. Die Vanilloid-Rezeptor-Unterfamilie der TRP-Kanäle wurde aufgrund ihrer Affinität zur Vanillylgruppe entsprechend benannt.