Veratrol

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Strukturformel
Strukturformel von Veratrol
Allgemeines
Name Veratrol
Andere Namen
  • 1,2-Dimethoxybenzol
  • o-Dimethoxybenzol
  • Brenzcatechin-dimethylether
  • VERATROLE (INCI)[1]
Summenformel C8H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-16-7
EG-Nummer 202-045-3
ECHA-InfoCard 100.001.860
PubChem 7043
ChemSpider 13861009
Wikidata Q131994
Eigenschaften
Molare Masse 138,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,08 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

22,5 °C[3]

Siedepunkt

207 °C[3]

Dampfdruck

63 Pa (25 °C)[4]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (3,67 g·l−1 bei 25 °C)[4]

Brechungsindex

1,533 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Veratrol ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Dimethoxybenzole bzw. der Phenolether zählt. Die süßlich riechende Flüssigkeit ist wenig löslich in Wasser (3,67 g/l bei 25 °C), aber mit allen organischen Lösemitteln gut mischbar.

Mais enthält natürlicherweise Veratrol

Natürlich kommt Veratrol im Gemeinen Flieder (Syringa vulgaris),[6] Tee (Camellia sinensis ),[7] Gartenhyazinthen (Hyacinthus orientalis)[7] und Mais (Zea mays)[7]

Veratrol kann durch zweifache Methylierung von Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) mittels Dimethylsulfat dargestellt werden.[8]

Synthese von Veratrol

Ansonsten entsteht es auch durch thermische Zersetzung (Decarboxylierung) von Veratrumsäure.

Veratrol wird als Ausgangs- oder Zwischenprodukt zur Synthese von anderen aromatischen Verbindungen verwendet, wie zum Beispiel bei der Darstellung von 3,4-Dimethoxyacetophenon mittels Friedel-Crafts-Acylierung.[9]

Namentlich wie auch strukturell leiten sich vom Veratrol durch Einführung eines Kohlenstoffatoms drei weitere Verbindungen ab: Veratrylalkohol, Veratrumaldehyd, Veratrumsäure. Die Darstellung von Veratrumaldehyd erfolgt mittels Vilsmeier-Formylierung.[10]

–CH2OH –CHO –COOH
Strukturformel von Veratrylalkohol Strukturformel von Veratrumaldehyd Strukturformel von Veratrumsäure
Veratrol Veratrylalkohol Veratrumaldehyd Veratrumsäure

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu VERATROLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 15. Juli 2020.
  2. a b c d e Datenblatt 1,2-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  3. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. a b c d Eintrag zu Veratrole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  5. a b Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases, 1982, 26 (2), S. 54.
  6. VERATROL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
  7. a b c 1,2-DIMETHOXY-BENZENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
  8. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
  9. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 341.
  10. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.