3-Phenoxybenzylalkohol

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Strukturformel
Strukturformel von 3-Phenoxybenzylalkohol
Allgemeines
Name 3-Phenoxybenzylalkohol
Andere Namen
  • PBA
  • 3-PBAlc
  • m-Phenoxybenzylalkohol
  • 3-(Hydroxymethyl)-diphenylether
Summenformel C13H12O2
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13826-35-2
EG-Nummer 237-525-1
ECHA-InfoCard 100.034.100
PubChem 26295
Wikidata Q18409953
Eigenschaften
Molare Masse 200,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,149 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

135–140 °C (0,1 mmHg)[1]

Dampfdruck

0,1 hPa (37,7 °C)[1]

Brechungsindex

1,591 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​400
P: 273[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Phenoxybenzylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzylalkohole.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Für die Herstellung von 3-Phenoxybenzylalkohol lässt man 3-Phenoxytoluol mit Dibromdimethylhydantoin (DBDMH) in einem unpolaren Lösungsmittel reagieren. Anschließend hydrolysiert man das Zwischenprodukt.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3-Phenoxybenzylbromid wird zur Synthese von Pyrethroiden, wie z. B. Permethrin, benötigt. 3-Phenoxybenzylalkohol entsteht wieder bei deren Zersetzung.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Datenblatt 3-Phenoxybenzyl alcohol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Oktober 2014 (PDF).
  2. Patent US5077440: Process for the preparation of 3-phenoxybenzylalcohol. Angemeldet am 23. Oktober 1989, veröffentlicht am 31. Dezember 1991, Anmelder: Bromine Compounds, Erfinder: Michael Zviely, Aaron R. McMurray, Joshua Hermolin.