Acibenzolar-S-methyl

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Strukturformel
Struktur von Acibenzolar-S-methyl
Allgemeines
Name Acibenzolar-S-methyl
Andere Namen
  • BTH
  • S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat
  • Benzo(1,2,3)thiadiazol-7-thiocarbonsäure-S-methylester
Summenformel C8H6N2OS2
Kurzbeschreibung

weiß-beiges, kristallines Pulver[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 135158-54-2
EG-Nummer 420-050-0
ECHA-InfoCard 100.101.876
PubChem 86412
ChemSpider 77928
Wikidata Q341312
Eigenschaften
Molare Masse 210,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

133 °C[2]

Siedepunkt

267 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (7,7 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​335​‐​410
P: 261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

> 2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acibenzolar-S-methyl (Abkürzung BTH) ist eine chemische Verbindung, die als Fungizid verwendet wird. BTH leitet sich von Acibenzolar ab. Der Wirkstoff greift in die Salicylsäure-Synthese ein und führt so zur Auslösung einer systemisch aktivierten Resistenz.[1]

Es gilt als unbedenklich für den Verbraucher und wird schon bei Tomaten gegen bakterielle Krankheiten eingesetzt. Bei Weintrauben wiesen Versuche nach, dass BTH behandelte Weintrauben mehr Anthocyane (antioxidative Wirkung vermutet) enthielten als unbehandelte.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acibenzolar-S-methyl wurde 1996 von Ciba-Geigy (jetzt Syngenta) eingeführt.[1]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Europäischen Union ist Acibenzolar-S-methyl als Wirkstoff für Pflanzenschutzmittel zugelassen. In Österreich sowie der Schweiz, nicht jedoch in Deutschland sind Präparate mit dem Wirkstoff erhältlich.[4]

Nach der Rückstands-Höchstmengenverordnung des Bundesministeriums für Verbraucherschutz dürfen nur 0,02 mg/kg von Acibenzolar-S-methyl in Eiern, Fleisch und Milchprodukten vorhanden sein.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Acibenzolar-S-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. März 2014.
  2. a b c d e f Eintrag zu Acibenzolar-S-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. September 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Acibenzolar-S-methyl; Benzo[1,2,3]thiadiazol-7-thiocarbonsäure-S-methylester im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Dezember 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Acibenzolar-S-methyl (benzothiadiazole) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Acibenzolar-s-methyl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. September 2023.
  5. BVL - Nationale Regelungen über Rückstandshöchstgehalte. Abgerufen am 8. November 2023.