Alcianblau

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Strukturformel
Strukturformel von Alcianblau
Allgemeines
Name Alcianblau
Andere Namen
  • Kupfer(2+)-2,9,16,24-tetrakis­({[(dimethylamino)(dimethyliminio)­methyl]sulfanyl}methyl)phthalocyanin-29,31-diidchlorid (1:1:4) (IUPAC)
  • Alcian Blue
  • Ingrain Blue 1
  • Alcianblau 8 GS
  • C.I. 74240
Summenformel C56H68Cl4CuN16S4
Kurzbeschreibung

blauer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 33864-99-2
EG-Nummer 251-705-7
ECHA-InfoCard 100.046.990
PubChem 3084579
ChemSpider 2341620
Wikidata Q520633
Eigenschaften
Molare Masse 1298,86 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

1 g·l−1 in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Alcianblau ist ein Farbstoff, der in der Histologie verwendet wird, um schleimproduzierende Tumoren,[2] saure Mucine[3][4] und sulfatierte Glykosaminoglykane (wie Hyaluronsäure oder Chondroitinsulfat)[5][6] bei niedrigem pH-Wert (1,0 bis 2,5) selektiv cyan zu färben.[7][8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Alcianblau ist aufgrund der Isothiouroniumgruppen in Lösung bei einem höheren pH-Wert und Raumtemperatur instabil,[9] während das durch Waschen bei neutralem oder basischen pH-Wert entstehende wasserunlösliche Produkt Phthalocyaninblau stabil ist.[10]

Das Absorptionsmaximum von Alcianblau liegt bei 600 bis 610 nm (Alcianblau-Aggregate), daneben besitzt die seltenere monomere Form ein Absorptionsmaximum bei 670 bis 680 nm.[9] Alcianblau färbt auch Suramin.[9] Mit steigender Ionenstärke wird eine Färbung mit Alcianblau verhindert, wodurch eine charakteristische Salzkonzentration (engl. critical electrolyte concentration ‚kritische Elektrolytkonzentration‘, CEC) ermittelt werden kann, ab der eine Färbung nicht mehr stattfindet.[3] Durch Mischung von Alcianblau mit Alciangelb entsteht Alciangrün.[11]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Alcianblau-Färbung eines histologischen Dünnschnitts einer Schleimhaut, insbesondere der Becherzellen

In der Histologie wird zur Alcianblau-Färbung vor allem das Derivat Alcianblau 8G (früher 8GX) verwendet.[9][3]

Alcianblau wird auch als kationisch-aromatischer Klebstoff zur Befestigung von Glykolmethacrylat-eingebetteten Dünnschnitten verwendet.[12] Alcianblau bindet an Zellmembranen und kann auch zur Beschichtung von Zellen in Vorbereitung einer Elektronenmikroskopie verwendet werden, nach Ablösen der Farbstoffschicht (engl. unroofing ‚Entdachung‘) kann darauf die Innenseite der Zellmembran betrachtet werden.[13] Weiterhin kann Alcianblau als Ersatz von Polylysin zur Beschichtung von Zellkulturflaschen für adhärente Zellen verwendet werden.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Alcianblau ist ein Abkömmling des Kupferphthalocyanins und wurde 1947 in der Abteilung von N. H. Haddock and C. Wood der Firma Imperial Chemical Industries (ICI) als Ingrain blue 1 entwickelt (engl. für 'blauer Präzipitatsfarbstoff 1'). Das Ziel der Ingrain-Farbstoffe war ein stabiler Textilfarbstoff mit leicht entfernbaren hydrophilen Isothiouronium-Gruppen zu erzeugen. Nach Bindung an die Textilfasern würden die hydrophilen Gruppen entfernt werden, wodurch der Farbstoff wasserunlöslich wird und auf der Textilfaser ausfällt. Alcianblau wurde ursprünglich als Textilfarbstoff verwendet.[3] Es wurde 1950 von Harold F. Steedman als „Schleimfarbstoff“ in die Histologie eingeführt.[14][15] Es wurde zwischenzeitlich zu einem der wichtigsten Farbstoffe in der Histologie.[9] Die Struktur von Alcianblau wurde 1972 publiziert und 1973 von ICI bestätigt, als dort die Produktion eingestellt wurde.[16]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • J. E. Scott: Alcian blue. Now you see it, now you don't. In: European journal of oral sciences. Band 104, Nummer 1, Februar 1996, S. 2–9. PMID 8653492.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c d e Datenblatt Alcian Blue 8GX, powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2016 (PDF).
  2. ↑ Datenblatt der Pathologie der Universität Erfurt, (PDF) (Memento vom 13. März 2016 im Internet Archive)
  3. ↑ a b c d John D. Bancroft: Theory and Practice of Histological Techniques. Elsevier Health Sciences, 2008, ISBN 978-0-443-10279-0, S. 172.
  4. ↑ W. Dong, Y. K. Matsuno, A. Kameyama: A procedure for Alcian blue staining of mucins on polyvinylidene difluoride membranes. In: Analytical chemistry. Band 84, Nummer 20, Oktober 2012, S. 8461–8466, doi:10.1021/ac301678z. PMID 22950532.
  5. ↑ Universität Zürich: Histologiekurs, (online) (Memento vom 9. März 2016 im Internet Archive)
  6. ↑ Pathologieinstitur der LMU: Histologische Färbungen, (online)
  7. ↑ Datenblatt ALCIANBLAU 8 GS (C.I. 74240) (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 13. März 2016.
  8. ↑ Jürgen Bruns: Tissue Engineering Neues zum Gewebeersatz im Muskel-Skelett-System. Springer-Verlag, 2011, ISBN 978-3-642-57353-8, S. 68 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ a b c d e M.A. Hayat: Stains and Cytochemical Methods. Springer Science & Business Media, 1993, ISBN 978-0-306-44294-0, S. 80 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. ↑ J A Kiernan: Dyes and other colorants in microtechnique and biomedical research. In: Coloration Technology. 122, 2006, S. 1, doi:10.1111/j.1478-4408.2006.00009.x.
  11. ↑ R. W. Horobin, D. J. Goldstein: Impurities and staining characteristics of Alcian Blue samples. In: The Histochemical Journal. (1972), Band 4, Heft 5, S. 391–399, doi:10.1007/BF01012530.
  12. ↑ Eric Archimbaud, Anwarul Islam, Harvey D. Preisler: Alcian Blue Method for Attaching Glycol Methacrylate Bone Marrow Sections to Glass Slides. In: Stain Technology. 61, 2009, S. 121, doi:10.3109/10520298609110719.
  13. ↑ Academic Press: Introduction to Electron Microscopy for Biologists. Academic Press, 2008, ISBN 978-0-08-088816-3.
  14. ↑ W. Mohr: Pathologie des Bandapparates Sehnen · Sehnenscheiden · Faszien · Schleimbeutel. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-72843-3, S. 37 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  15. ↑ H. F. Steedman: Alcian Blue 8GS: A New Stain for Mucin. In: Quarterly Journal of Microscopical Science. Band 91, 1950, S. 477–479, PMID 24540170 (biologists.org [PDF]).
  16. ↑ J. E. Scott: Alcian dyes: I.C.I. cease manufacture and release details of composition. In: Histochemistry and Cell Biology. (1973), Band 37, Nummer 4, S. 379–380.
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