Atenolol
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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-Atenolol_Enantiomers_Structural_Formulae.png)
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| (R)-Atenolol (oben) und (S)-Atenolol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Atenolol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H22N2O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes Pulver[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
selektive Blockade von β1-Rezeptoren | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 266,34 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
9,4[3] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Atenolol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven β1-Adrenorezeptorenblocker (Betablocker) und wird unter anderem wie die anderen Betablocker zur Behandlung der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck) eingesetzt.
Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Atenolol gehört zu der Gruppe der selektiven Betablocker, da es spezifisch an den β1-Adrenozeptoren bindet. Es weist keine[4] intrinsische sympathomimetische Aktivität (ISA) auf. Die relative Wirkstärke des Atenolols im Vergleich zum Propranolol beträgt 1.
Indikation[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Einsatzgebiete für diesen Wirkstoff sind koronare Herzkrankheiten, akuter Myokardinfarkt, funktionelle Herz-Kreislaufbeschwerden, Herzrhythmusstörungen, Tachyarrhythmien und Hypertonie.
Pharmakokinetik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Das nicht besonders gut fettlösliche Atenolol wird nach oraler Aufnahme relativ gut resorbiert (die Bioverfügbarkeit beträgt ca. 50 %). Wegen seiner schlechteren Fettlöslichkeit soll es die Blut-Hirn-Schranke schlechter passieren und damit zu weniger zentralen Nebenwirkungen (Sedation, Kopfschmerzen usw.) führen als das zum Beispiel gut fettlösliche Propranolol. Atenolol hat eine Plasmahalbwertszeit von 4 bis 6 Stunden. Die Plasmaproteinbindung von Atenolol beträgt etwa 15 %. Atenolol wird in der Leber nur gering verstoffwechselt (weniger als 10 %) und über die Nieren ausgeschieden. Es kann bei stillenden Frauen in die Muttermilch übergehen, daher ist die Einnahme von Atenolol während der Stillzeit kritisch zu diskutieren.
Chemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Atenolol ist ein chiraler Arzneistoff. Die chemische Synthese ist in der Literatur[5] beschrieben. Dieser β-Rezeptorenblocker wird als Racemat eingesetzt, wobei die Enantiomeren von Wirkstoffen in der Regel unterschiedliche pharmakologische Wirkungen aufweisen.[6] Das aktive Stereoisomer (Eutomer) ist die (S)-Form von Atenolol.[7]
Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Atenil (CH), Atenolan (A), Cardaxen (CH), Selobloc (CH), Tenormin (D, A, CH), Generika (D, A, CH)
- In Kombination mit Chlortalidon: Teneretic (D), Tenoretic (A, CH), Generika (D, A, CH)
- In Kombination mit Nifedipin: Beta-Adalat (A, CH), Nif-Ten (D, A, CH), Generika (D, A, CH)
Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- T. Karow, R. Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 2003, S. 62–66
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f Datenblatt Atenolol, ≥98% (TLC), powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu Atenolol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ V. Martinez, M.I Maguregui, R.M Jimenez, R.M Alonso: Determination of the pKa values of β-blockers by automated potentiometric titrations. In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 23, 2000, S. 459–468, doi:10.1016/S0731-7085(00)00324-1.
- ↑ Ruhr-Uni Bochum: Allgemeine Pharmakologie – Zusammengefasste Handouts der Pharmakologie-Vorlesung von Prof. Michels ( vom 12. Juni 2007 im Internet Archive), unter „β-Adrenozeptorantagonisten“.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, siehe dort Seiten 145 bis 146, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
- ↑ Ariëns, EJ. (1984): Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: Eur J Clin Pharmacol. 26(2) (1984) 663–668; PMID 6092093.
- ↑ Joni Agustiana, Azlina Harun Kamaruddina, Subhash Bhatiaa: Single enantiomeric -blockers—The existing technologies, Process Biochemistry 45 (2010) 1587–1604.
