Azine (Hydrazin)
| Azine (Hydrazine) |
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| Allgemeine Struktur der Azine (Hydrazinderivate) mit der blau markierten Azin-Gruppe. Die Reste R1 bis R4 können aliphatische, cyclische oder aromatische Gruppen oder auch ein Wasserstoff-Atom sein. |
Azine sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die sich vom Hydrazin ableiten und die man als doppelte Derivate des Hydrazins bezeichnen kann. Azine haben die allgemeine Struktur R1R2C=N−N=CR3R4, mit symmetrischer Anordnung der Reste R1 bis R4. Aldehyde bilden Aldazine, Ketone entsprechend Ketazine.[1] Azine sind polare, meist wenig wasserlösliche Feststoffe. Einige Farbstoffe und Arzneimittel zählen zu den Azinen.
Bildung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Azine werden gebildet, wenn ein Äquivalent Hydrazin mit zwei Äquivalenten einer Carbonylverbindung (Aldehyde oder Ketone) in einer Kondensationsreaktion unter Austritt von Wasser reagieren.
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Azine werden als Ausgangsstoffe für die Synthese von Heterocyclen (siehe etwa die Piloty-Robinson-Pyrrolsynthese) sowie für die Herstellung von Metallkomplexen eingesetzt.[1] Als UV-Stabilisator für Kunststoffe wurde Benzalazin, das Azin des Benzaldehyds, verwendet.[2]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b Eintrag zu Azine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. November 2013.
- ↑ Joachim Voigt: Die Stabilisierung der Kunststoffe gegen Licht und Wärme. Springer, 1966, ISBN 978-3-642-52097-6, S. 296, urn:nbn:de:1111-20120801238.