Benutzer:Hennix/Baustelle
Strukturformel | ||||||||
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Allgemeines | ||||||||
Name | Hennix/Baustelle | |||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C6N4 | |||||||
Kurzbeschreibung |
farblose kristalline Verbindung | |||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||
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Eigenschaften | ||||||||
Molare Masse | 128,01 g·mol−1 | |||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||
Schmelzpunkt |
199 °C | |||||||
Siedepunkt |
223 °C | |||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Tetracyanoethen (Kurzform: TCNE) ist eine farblose, hygroskopische und nach Blausäure riechende organische Verbindung. Sie lässt sich vom Ethen ableiten, wobei alle Wasserstoffatome durch Cyanogruppen ersetzt sind.
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]TCNE wird aus Malonsäuredinitril über einen Kaliumbromid-Dibrommalonsäuredinitril-Komplex als Zwischeprodukt synthetisiert. Dabei bilden im ersten Reaktionsschritt Brom, Kaliumbromid und Malonsäuredinitril jenen Komplex. Dieser wird anschließend getrocknet und mit Kupferpulver zu TCNE umgesetzt.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Physikalische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]unter anderem Kristallstruktur (wenn vorhanden), thermodynamische Daten, ...
Da die Kohlenstoffatome sp2- beziehungsweise sp-hybridisiert sind, liegt das Molekül zweidimensional planar vor.
Chemische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]unter anderem Reaktionen, ...
Durch den -I- und -M-Effekt, welchen die vier Cyanogruppen ausüben, herrscht an der Doppelbindung Elektronenmangel, was TCNE zu einem guten Elektronenakzeptor macht und die oxidierenden Wirkung erklärt.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Aufgrund der Planarität und der oxidierenden Wirkung wird TCNE bei der Herstellung organischer Supraleiter verwendet. Dabei nutzt man die Eigenschaft, dass es einzelne Elektronen eines Donators aufnimmt. Die entstehende Charge-Transfer-Komplexe werden manchmal auch als Bechgaard-Salze bezeichnet.
Biologische Bedeutung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]beim Menschen, bei Pflanzen und Tieren
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Toxikologie, Handhabung, Grenzwerte
Es ist darauf zu achten, dass TCNE bei Raumtemperatur an feuchter Luft langsam giftigen Cyanwasserstoff freisetzt. Direkter Kontakt mit der Haut sollte zudem vermieden werden.[2]
Nachweis
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Analysemethoden
Quellen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar )
- ↑ a b Tetracyanoethylene bei Organic Syntheses