Benutzerin:MaChe/Azogruppe
In der Chemie bezeichnet die Azogruppe eine funktionelle Gruppe, die aus zwei durch eine Doppelbindung verbundenenStickstoff-Atomen (–N=N–) besteht. Organische Verbindungen mit Azogruppe nennt man Azoverbindungen, bekannte Vertreter dieser Stoffgruppe sind die Azofarbstoffe. Der Name Azo leitet sich vom französischen Wort Azote fürStickstoff ab.
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die einfachste Azoverbindung ist das leuchtend gelbe Diimin (H–N=N–H, Diazen, Diimid, Azowasserstoff). Es ist nicht stabil, kann aber bei sehr tiefen Temperaturen synthetisiert werden. Die einfachsten aliphatischen bzw.aromatischen Azoverbindungen sind das farblose Azomethan (H3C–N=N–CH3) bzw. das rote Azobenzol(H5C6–N=N–C6H5). Generell sind aromatische Azoverbindungen stabiler als aliphatische. Während aromatische Azoverbindungen in der Regel farbig sind, sind aliphatische farblos. Je stärker die π-Elektronendelokalisiert sind, desto größer ist die Wellenlänge der maximalen Absorption.
Bei geeigneter Substitution erliegen Azo-Verbindungen der Azo-Hydrazo-Tautomerie.
Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Herstellung von Azoverbindungen erfolgt typischerweise durch:
- Umsetzung von Alkyl- oder Arylhydraziden mit Halogenverbindungen
- Azokupplung, bei der ein Diazoniumsalz mit C-H-aciden Verbindungen reagiert.
Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Organikum. Organisch-chemisches Grundpraktikum. 18. berichtigte Auflage. VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1990,ISBN 3-326-00076-6.
- Ludwig Gattermann, Heinrich Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers. 43. Auflage. de Gruyter, Berlin u. a. 1982, ISBN 3-11-006654-8.
[[Kategorie:Funktionelle Gruppe]] [[sv:Azoföreningar]] [[zh:偶氮化合物]]