Benzil
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benzil | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H10O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Kristalle mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 210,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,23 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung ab 346 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Benzil ist ein Diketon und besitzt die Formel C6H5–CO–CO–C6H5.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Benzil kann durch eine Benzoin-Addition von Benzaldehyd und anschließende Oxidation des Benzoins durch Kupfersulfat gewonnen werden. Eine weitere Herstellvariante ist die Oxidation von Diphenylethin mittels Peroxomonophosphorsäure.[3]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
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Benzil ist ein kristalliner Feststoff, der in zwei polymorphen Kristallformen auftreten kann. Unterhalb von −189 °C existiert die Kristallform II, oberhalb dieser Temperatur die Kristallform I.[4][5] Die Umwandlungsenthalpie des Festphasenübergangs beträgt 0,0441 kJ·mol−1.[4][5] Die Kristallform I schmilzt bei 95 °C mit einer Schmelzenthalpie von 23,556 kJ·mol−1.[6] Die Verbindung siedet unter einem reduzierten Druck von 16 mbar bei 188 °C.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,79729, B = 2780,085 und C = −39.436 im Temperaturbereich von 401,6 bis 620 K.[8]
Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Benzil ist Ausgangsstoff für die Benzilsäure-Umlagerung.
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Benzil wird als Zwischenprodukt bei organischen Synthesen und als Photoinitiator für bestimmte Polymerreaktionen verwendet.
Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Benzil reizt die Augen, die Haut und die Atemwege. Die hervorgerufene Reizung kann bis zur Entzündung führen. Die Dämpfe sind leicht toxisch und sollten nicht eingeatmet werden.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Benzil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 713.
- ↑ Y. Ogata, Y. Sawaki, T. Ohno: Mechanism for oxidation of phenylacetylenes with peroxymonophosphoric acid. Oxirene as an intermediate inconvertible to ketocarbene. In: J. Am. Chem. Soc. 104, 1982, S. 216–219, doi:10.1021/ja00365a039.
- ↑ a b A. Dworkin: Heat capacity, phase transition, and thermodynamic properties of benzil. In: J. Chem. Thermodyn. 15, 1983, S. 1029–1035.
- ↑ a b A. Dworkin, A. H. Fuchs: Heat capacity of benzil near its phase transition. In: J. Chem. Phys. 67, 1977, S. 1789–1790.
- ↑ R. J. L. Andon, J. E. Connett: Calibrants for thermal analysis. Measurement of their enthalpies of fusion by adiabatic calorimetry. In: Thermochim. Acta. 42, 1980, S. 241–247.
- ↑ J. Buckingham, S. M. Donaghy: Dictionary of Organic Compounds. 5. Auflage. Chapman and Hall, New York 1982, 1.
- ↑ D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540.