Binapacryl

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Strukturformel
Strukturformel von Binapacryl
Allgemeines
Name Binapacryl
Andere Namen
  • (6-(1-Methylpropyl)-2,4-dinitrophenyl)-3,3-dimethylacrylat
  • 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3-methyl-2-butenoat
  • 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-beta,beta-dimethylacrylsäureester
  • Acricid
  • (2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenyl)-3,3-dimethylacrylat
  • 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3-methylcrotonat
Summenformel C15H18N2O6
Kurzbeschreibung

gelber bis brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 485-31-4
EG-Nummer 207-612-9
ECHA-InfoCard 100.006.921
PubChem 10234
ChemSpider 9817
Wikidata Q3468507
Eigenschaften
Molare Masse 322,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,24 g·cm−3(Schüttdichte)[2]

Schmelzpunkt

66–67 °C[1]

Dampfdruck

13 mPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Aceton, Xylol und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311​‐​360D​‐​410
P: 201​‐​202​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Binapacryl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitrophenole.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Binapacryl kann durch Veresterung von Dinoseb mit 3-Methylcrotonoylchlorid gewonnen werden.[4][5]

Synthese von Binapacryl
Synthese von Binapacryl

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Binapacryl ist ein brennbarer, gelber bis brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1] Die Verbindung ist stabil unter normalen Umgebungsbedingungen, aber zersetzt sich langsam bei Einwirkung von UV-Licht.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Binapacryl wird als Fungizid, Insektizid und Akarizid verwendet.[2]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Europäischen Union ist Binapacryl nicht nur nicht zugelassen, sondern verboten. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Binapacryl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Binapacryl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
  3. ↑ Eintrag zu Binapacryl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Eintrag zu Binapacryl in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 13. März 2013.
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 881 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Binapacryl, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Binapacryl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.
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