Bleomycine
Die Bleomycine sind eine Gruppe von strukturell eng verwandten antibiotisch und zytostatisch wirksamen Glycopeptidverbindungen, die von dem Bakterium Streptomyces verticillus gebildet werden.
Struktur und Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Das Grundgerüst der Bleomycine ist die Bleomycinsäure, ein Glycopeptid. Der Peptidteil ist aus zehn Bausteinen aufgebaut und glycosidisch mit einem aus L-Gulose und 3-O-Carbamoyl-D-mannose bestehenden Disaccharid verknüpft. Charakteristisch ist unter anderem das aus zwei Cysteineinheiten gebildete Dithiazolringsystem.
Die Bleomycine stellen die Amide der Bleomycinsäure dar, es sind 16 natürliche Vertreter bekannt.[1]
| Biogene und halbsynthetische Bleomycine | |||||||||
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| Name | −R | CAS-Nummer | PubChem | Summenformel | Molare Masse | ||||
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−OH | 37364-66-2 | 2410 | C50H72N16O22S2 | 1313,33 g·mol−1 | ||||
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58995-26-9 | 84060 | C54H81N17O22S3 | 1416,52 g·mol−1 | ||||
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11116-31-7 | 5460769 | C55H84N17O21S3+ | 1415,55 g·mol−1 | ||||
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C54H81N17O21S3 | 1400,52 g·mol−1 | ||||||
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11116-32-8 | 84046 | C57H89N19O21S2 | 1440,56 g·mol−1 | |||||
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37293-17-7 | 5483658 | C60H96N20O21S2 | 1497,66 g·mol−1 | |||||
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−NH2 | 41138-54-9 | 84052 | C50H73N17O21S2 | 1312,35 g·mol−1 | ||||
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9060-10-0 | 5496540 | C55H84N20O21S2 | 1425,51 g·mol−1 | ||||
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9060-11-1 | 84043 | C68H110N22O27S2 | 1731,86 g·mol−1 | ||||
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68247-85-8 | 6852373 | C61H88N18O21S2 | 1473,56 g·mol−1 | |||||
| 88266-67-5 | 16130954 | C99H125N19O25S2 | 2045,29 g·mol−1 | ||||||
Unter dem Freinamen Bleomycin wird ein fermentativ hergestelltes Typgemisch als Arzneistoff zur Behandlung von Krebserkrankungen verwendet. Es besteht zu mindestens 85 % aus Bleomycin A2+B2.
Peplomycin und Liblomycin sind zwei halbsynthetische Bleomycin-Abkömmlinge, die therapeutisch nicht genutzt werden. Strukturell verwandt mit den Bleomycinen sind die Cleomycine, Talisomycine, Phleomycine und das Zorbamycin.
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Struktur von Zorbamycin -
Struktur von Talisomycin A
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Theo Dingermann, Karl Hiller, Georg Schneider, Ilse Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier, München 2004, S. 488. ISBN 3-8274-1481-4.