Chlor(diphenyl)phosphan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chlor(diphenyl)phosphan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H10ClP | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 220,64 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
320 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
heftige Zersetzung mit Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,634[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Chlordiphenylphosphan ist eine zur Gruppe der Phosphane gehörende chemische Verbindung. Sie trägt zwei Phenylreste und ein Chloratom am zentralen Phosphor gebunden.
Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Technisch kann die Synthese von Chlordiphenylphosphan durch die Disproportionierung von Dichlorphenylphosphan bei Temperaturen über 280 °C in der Gasphase bewerkstelligt werden.[4]
- Disproportionierung von Dichlorphenylphosphan in Chlordipenylphosphan und Phosphortrichlorid. Ph = Phenyl
Die großtechnische Synthese verläuft über die Umsetzung von Phosphortrichlorid mit Benzol bei 600 °C, wobei zunächst Dichlorphenylphosphan entsteht, das nach oben gezeigter Reaktion zu Chlordiphenylphosphan disproportioniert.[5]
Im Labormaßstab kann zur Herstellung beispielsweise die Reaktion von Phosphortrichlorid mit einem Grignard-Reagenz (z. B. Phenylmagnesiumbromid) und ferner auch mit Phenylzinkchlorid (PhZnCl) oder Diphenylquecksilber (Ph2Hg) genutzt werden.[2]
- Phosphortrichlorid reagiert mit Phenylzinkchlorid zu Chlordiphenylphosphan und Zinkchlorid.
Ein weiterer Weg besteht in der Umsetzung von Triphenylphosphan mit molekularem Chlor.[6]
- Triphenylphosphan reagiert mit Chlor zu Chlorphenylphosphan und Chlorbenzol.
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Chlordiphenylphosphan ist eine ätzende Flüssigkeit, die unterhalb einer Temperatur von 14 bis 16 °C verfestigt. Mit Wasser reagiert sie heftig unter Bildung von Chlorwasserstoff.
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Verbindung besitzt mit dem Chloratom eine Abgangsgruppe, wodurch nukleophile Substitutionen an ihr durchgeführt werden können. Durch die Verwendung von Grignard-Reagenzien als Nukleophile sind alkylierte und arylierte Phosphane zugänglich.
Sie wird eingesetzt um Phosphanliganden wie dppm und dppp herzustellen.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Diphenylphosphinchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Th. Weil: Über Diarylchlorphosphine, in: Helv. Chim. Acta, 1954, 37 (2), S. 654–655.
- ↑ Datenblatt Chlor(diphenyl)phosphan bei Merck, abgerufen am 4. März 2010..
- ↑ A. Broglie: Ueber das Verhalten von Phosphenylchlorid bei höherer Temperatur, in: Chem. Ber., 1877, 21, S. 628.
- ↑ J. Svara, N. Weferling, T. Hofmann: Organic Phosphorus Compounds in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7. Auflage, John Wiley & Sons, 2008.
- ↑ A. Michaelis, H. v. Soden: Ueber Tripenylphosphin und einige Derivate desselben, in: Liebigs Ann., 1885, 229 (3), S. 295–334.