De-novo-Synthese

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Die De-novo-Synthese bezeichnet chemische Reaktionen zur Erzeugung von Molekülen aus vergleichsweise einfachen Vorläufermolekülen. Da keine größeren Moleküle dafür verwendet werden, wird sie als de novo (lateinisch ‚von Neuem‘) bezeichnet.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine De-novo-Synthese wird in der organischen Chemie meistens weitgehend synonym zur Totalsynthese verwendet.[1][2]

In der Biochemie werden anabole Stoffwechselwege zur Biosynthese von Molekülen aus neu erzeugten Grundstoffen als De-novo-Synthesen bezeichnet.[3][4][5] Im Gegensatz zur De-novo-Synthese werden in einem Salvage-Pathway die Vorläuferstoffe aus dem biologischen Abbau von anderen Biomolekülen freigesetzt und wiederverwendet.[6]

Beispiel[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ein bekanntes Beispiel für eine De-novo-Synthese ist die Bildung polychlorierter Dibenzodioxine und Dibenzofurane (PCDD/F) im Abgas einer Müllverbrennungsanlage. In einem Temperaturfenster von 200 °C bis 400 °C entstehen über metallkatalysierte Chlorierungsreaktionen PCDD/F aus im Verbrennungsabgas enthaltenen Kohlenstoff.[7] Gegenmaßnahmen sind unter anderem eine Optimierung des Ausbrands[8] und eine Entstaubung des Abgases bei Temperaturen unter 200 °C.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Y. Wang, Y. Xing, Q. Zhang, G. A. O'Doherty: De novo synthesis of natural products via the asymmetric hydration of polyenes. In: Chemical communications. Band 47, Nummer 30, 2011, S. 8493–8505, doi:10.1039/c1cc11791b. PMID 21559534.
  2. D. Giguère, J. Martel, T. C. Shiao, R. Roy: Enantioselective de novo synthesis of 4-deoxy-D-hexopyranoses via hetero-Diels-Alder cycloadditions: total synthesis of ezoaminuroic acid and neosidomycin. In: The Journal of organic chemistry. Band 76, Nummer 23, 2011, S. 9687–9698, doi:10.1021/jo201673w. PMID 22026714.
  3. J. Li, E. Daly, E. Campioli, M. Wabitsch, V. Papadopoulos: De novo synthesis of steroids and oxysterols in adipocytes. In: The Journal of biological chemistry. Band 289, Nummer 2, 2014, S. 747–764, doi:10.1074/jbc.M113.534172. PMID 24280213. PMC 3887202 (freier Volltext).
  4. S. K. Sadasivan, B. Vasamsetti, J. Singh, N. Siddaraju, K. M. Khan, A. M. Oommen, M. R. Jagannath, R. P. Rao: Modulation of de novo purine biosynthesis leads to activation of AMPK and results in improved glucose handling and insulin sensitivity. In: Journal of diabetes and metabolic disorders. Band 13, 2014, S. 51, doi:10.1186/2251-6581-13-51. PMID 24855629. PMC 4030739 (freier Volltext).
  5. F. Gibellini, T. K. Smith: The Kennedy pathway–De novo synthesis of phosphatidylethanolamine and phosphatidylcholine. In: IUBMB life. Band 62, Nummer 6, 2010, S. 414–428, doi:10.1002/iub.337. PMID 20503434.
  6. Richard A. Harvey, Richard A. Harvey, Denise R. Ferrier: Biochemistry. Lippincott's illustrated reviews. Lippincott Williams & Wilkins, 2011. ISBN 978-1-60831-412-6.
  7. a b VDI 3460 Blatt 1:2014-02 Emissionsminderung; Thermische Abfallbehandlung; Grundlagen (Emission control; Thermal waste treatment; Fundamentals). Beuth Verlag, Berlin, S. 107–108.
  8. VDI 3927 Blatt 2:2015-05 Abgasreinigung; Minderung von anorganischen und organischen Spurenstoffen in Abgasen von Verbrennungsprozessen (Rauchgasen) (Waste gas cleaning; Reduction of inorganic and organic trace species in combustion flue gases). Beuth Verlag, Berlin, S. 34.