Dialifos
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dialifos | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H17ClNO4PS2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 393,85 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (<1 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Dialifos ist eine chirale chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiophosphorsäureester.
Stereoisomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Es handelt sich um ein Racemat (1:1-Gemisch) der (R)- und (S)-Form:
| Dialifos (2 Stereoisomere) | |
|---|---|
-Dialifos_V2.svg) (S)-Konfiguration |
-Dialifos_V2.svg) (R)-Konfiguration |
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Dialifos kann durch Reaktion von chloriertem Vinylphthalimid mit DEPA gewonnen werden.[3]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Dialifos wird als Insektizid verwendet.
Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Dialifos war von 1976 bis 1990 in Deutschland zugelassen.[4] Die Weltgesundheitsorganisation stufte Dialifos 2009 als aufgegebenen Pestizid-Wirkstoff ein.[5]
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Dialifos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Dialifos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 347 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln - Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung 2010.
- ↑ WHO: Active ingredients believed to be obsolete or discontinued for use as pesticides, in The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dialifos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.