Dichlorprop

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Strukturformel
Struktur von (±)-Dichlorprop
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Dichlorprop
Andere Namen
  • (±)-2-(2,4-Dichlorphenoxy)propionsäure
  • rac-2-(2,4-Dichlorphenoxy)propionsäure
  • (RS)-2-(2,4-Dichlorphenoxy)propion­säure
  • 2,4-DP
Summenformel C9H8Cl2O3
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 120-36-5 (Racemat)
EG-Nummer 204-390-5
ECHA-InfoCard 100.003.991
PubChem 8427
ChemSpider 8120
Wikidata Q148946
Eigenschaften
Molare Masse 235,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,42 g·cm−3 (Dichlorprop)[1]

Schmelzpunkt

116–120 °C [(R)-(+)-Dichlorprop, Dichlorprop-P] [2]

pKS-Wert

3,1 (Dichlorprop)[3]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (350 mg·l−1 bei 20 °C) (Dichlorprop)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​318
P: 280​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dichlorprop ist eine chemische Verbindung, die als Herbizid und Pflanzenwachstumsregulator verwendet wird.

Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dichlorprop enthält ein Stereozentrum, folglich gibt es zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Dichlorprop ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) der (R)-Form und die (S)-Form. Das reine (R)-Enantiomer von Diclorprop wird als Dichlorprop-P bezeichnet und ist in einigen Ländern als Pflanzenschutzmittel im Einsatz.[7]

Das reine (S)-Enantiomer von Diclorprop besitzt keine praktische Bedeutung.

Enantiomere von Dichlorprop
Name (R)-Dichlorprop (S)-Dichlorprop
Andere Namen Dichlorprop-P
Strukturformel
CAS-Nummer 15165-67-0 15165-69-2
120-36-5 (Racemat)
EG-Nummer 403-980-1
204-390-5 (Racemat)
ECHA-Infocard 100.100.566
100.003.991 (Racemat)
PubChem 119435 84811
8427 (Racemat)
Wikidata Q27145258 Q27145259
Q148946 (Racemat)

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit Dichlorprop als Wirkstoff zugelassen.[7]

Dichlorprop-P ist in Österreich und Deutschland als Nachauflauf-Herbizid gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Getreideanbau zugelassen. Im Verzeichnis der zugelassenen Pflanzenschutzmittel der Schweiz ist Dichlorprop-P nicht aufgeführt.[8]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dichlorprop ist als gesundheitsschädlich eingestuft und wirkt in toxischer Konzentration hauptsächlich auf das zentrale und periphere Nervensystem, wobei auch Langzeitwirkungen durch Speicherung im Fett und Gehirn nicht ausgeschlossen sind. Das racemische Dichlorprop besitzt eine deutlich höhere Toxizität (oraler LD50-Wert für Ratten 344 mg/kg Körpergewicht[5]) als die reine (R)-Form (825 mg/kg[6]).

Abgeleitete Verbindungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Von Dichlorprop sind eine Reihe weiterer Verbindungen, vor allem verschiedene Salze und Ester, bekannt:

  • Dichlorprop-butotyl[9]
  • Dichlorprop-dimethylammonium[10]
  • Dichlorprop-ethylammonium[11]
  • Dichlorprop-2-ethylhexyl[12]
  • Dichlorprop-isoctyl[13]
  • Dichlorprop-methyl[14]
  • Dichlorprop-Kalium[15]
  • Dichlorprop-Natrium[16]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c d e Eintrag zu Dichlorprop in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Reregistration Eligibility Decision (RED) for Dichlorprop-p (2,4-DP-p) der Environmental Protection Agency (EPA) der Vereinigten Staaten von Amerika vom 29. August 2007.
  3. ↑ Kearney, P.C., and D. D. Kaufman (eds.) Herbicides: Chemistry, Degredation and Mode of Action. Volumes 1 and 2. 2nd ed. New York: Marcel Dekker, Inc., 1975. S. 4.
  4. ↑ Eintrag zu Dichlorprop im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ a b Acute Toxicity Data. Journal of the American College of Toxicology, Part B. Vol. 1, S. 177, 1992.
  6. ↑ a b Pesticide Manual. Vol. 9, S. 258, 1991.
  7. ↑ a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dichlorprop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 11. März 2016.
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dichlorprop-P in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Dichlorprop-P“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 11. März 2016.
  9. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dichlorprop-butotyl: CAS-Nummer: 53404-31-2, EG-Nummer: 258-528-4, ECHA-InfoCard: 100.053.191, PubChem: 62037, ChemSpider: 55881, Wikidata: Q27271869.
  10. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dichlorprop-dimethylammonium: CAS-Nummer: 53404-32-3, EG-Nummer: 258-530-5, ECHA-InfoCard: 100.053.192, PubChem: 62038, ChemSpider: 55882, Wikidata: Q27258236.
  11. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dichlorprop-ethylammonium: CAS-Nummer: 51170-58-2, EG-Nummer: 283-826-6, ECHA-InfoCard: 100.076.177, PubChem: 6452360, ChemSpider: 4954794, Wikidata: Q27281047.
  12. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dichlorprop-2-ethylhexyl: CAS-Nummer: 79270-78-3, EG-Nummer: 279-123-9, ECHA-InfoCard: 100.071.908, PubChem: 3086106, ChemSpider: 2342807, Wikidata: Q27275906.
  13. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dichlorprop-isoctyl: CAS-Nummer: 28631-35-8, EG-Nummer: 249-110-2, ECHA-InfoCard: 100.044.631, PubChem: 15754796, ChemSpider: 15538491, Wikidata: Q27274883.
  14. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dichlorprop-methyl: CAS-Nummer: 23844-57-7, EG-Nummer: 245-907-4, ECHA-InfoCard: 100.041.720, PubChem: 90988, ChemSpider: 82169, Wikidata: Q27236453.
  15. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dichlorprop-Kalium: CAS-Nummer: 5746-17-8, EG-Nummer: 227-269-9, ECHA-InfoCard: 100.024.791, PubChem: 23673648, ChemSpider: 144945, Wikidata: Q27286765.
  16. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dichlorprop-Natrium: CAS-Nummer: 39104-30-8, EG-Nummer: 254-293-7, ECHA-InfoCard: 100.049.340, PubChem: 118984406, ChemSpider: 32697542, Wikidata: Q27236975.
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