Difethialon

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Strukturformel
Strukturformel von Difethialon
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Difethialon
Andere Namen

3-[3-(4′-Brom[1,1′-biphenyl]-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphth-1-yl]-4-hydroxy-2H-1-benzothiopyran-2-on

Summenformel C31H23BrO2S
Kurzbeschreibung

weißes bis gelbes, geruchloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104653-34-1
EG-Nummer (Listennummer) 600-594-7
ECHA-InfoCard 100.118.383
PubChem 91771
ChemSpider 82868
Wikidata Q424845
Eigenschaften
Molare Masse 539,49 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,36 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

235 °C[1]

Dampfdruck

0,0133 mPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,0004 g·l−1 bei 20 °)[1]
  • löslich in Dichlormethan (14 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330​‐​360D​‐​372​‐​410
EUH: 070
P: ?
Toxikologische Daten

0,56 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Difethialon ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Thiocumarine, das als Rodentizid verwendet wird und strukturell dem Warfarin ähnelt. Es ist ein wasserunlösliches, weißes bis gelbes Pulver.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Difethialon ist ein Antigerinnungsmittel der zweiten Generation, das 1986 eingeführt wurde.[4] Es wird vorwiegend zur Mäuse- und Rattenbekämpfung im Innenraum sowie in Lagern und Ställen eingesetzt. Es darf nur in gesicherten Köderboxen und nicht als Kontaktpulver eingesetzt werden. Vergiftete Tiere dürfen nicht ins Freie gelangen. Resistenzen gegen Difethialon sind bisher nicht bekannt geworden. Für den Menschen ist es sehr giftig, ebenso für die meisten höheren Tierarten. Sekundärvergiftungen von Haus- und Wildtieren sind bei Verzehr von getöteten Nagetieren möglich. Bei versehentlicher Aufnahme muss eine Therapie mit Vitamin-K-Präparaten unter ärztlicher Kontrolle erfolgen.

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In den USA ist die Verwendung seit einem Beschluss der EPA vom Mai 2008 nur professionellen Nutzern vorbehalten. Die Benutzung ist nur im landwirtschaftlichen Bereich möglich und in Wohngegenden verboten, zudem wird Difethialon nur in Packungsgrößen über 4 kg verkauft.[5] In Deutschland ist die Zulassung seit der Aufnahme in die Tabelle in Anhang I der Richtlinie 98/8/EG am 1. November 2009 bisher bis zum 31. Oktober 2014 befristet.[6] Die Befristung wurde 2017 bis zum 30. Juni 2024 verlängert.[7]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Difethialone in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 7. Januar 2014.
  2. ↑ Eintrag zu Difethialon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. September 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu difethialone (ISO); 3-[3-(4′-bromobiphenyl-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-4-hydroxy-2H-1-benzothiopyran-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology: Principles. ISBN 978-0-1242-6260-7, S. 1822.
  5. ↑ EPA: Risk Mitigation Decision for Ten Rodenticides
  6. ↑ Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Difethialon in Anhang I (PDF)
  7. ↑ DURCHFÜHRUNGSVERORDNUNG (EU) 2017/1382 DER KOMMISSION vom 25. Juli 2017 zur Erneuerung der Genehmigung für Difethialon als Wirkstoff zur Verwendung in Biozidprodukten der Produktart 14, abgerufen am 25. September 2018
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