Diniconazol

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Strukturformel
Strukturformel von Diniconazol
Vereinfachte Strukturformel ohne vollständige Stereochemie
Allgemeines
Name Diniconazol
Andere Namen
  • (E)-β-((Dichlorphenyl)methylen)-α-(1,1-dimethyl-ethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol
  • (E)-(RS)-1-(2,4-Dichlorphenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol (IUPAC)
Summenformel C15H17Cl2N3O
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 617-485-5
ECHA-InfoCard 100.108.593
PubChem 91738
ChemSpider 4944979
Wikidata Q61653395
Eigenschaften
Molare Masse 326,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

134–156 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 273​‐​501[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diniconazol ist eine chemische Verbindung des Chlors aus der Gruppe der Conazole. Das (R)-Isomer hat die Bezeichnung Diniconazol-M.[3]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diniconazol kann durch Reaktion von 3,3-Dimethyl-2-butanon mit Brom, 1,2,4-Triazol, 2,4-Dichlorbenzaldehyd und Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid gewonnen werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diniconazol ist ein beiger Feststoff.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diniconazol wird als Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung gegen verschiedene Krankheitserreger zum Beispiel im Getreide-, Obst-, Gemüse- und Weinanbau verwendet. Es wurde von Sumitomo Chemical und Chevron entwickelt[5] und 1983 von Sumitomo auf den Markt gebracht.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Diniconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Januar 2015. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Diniconazol (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. Januar 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diniconazol-M: CAS-Nummer: 83657-18-5, EG-Nummer: 617-482-9, ECHA-InfoCard: 100.113.138, PubChem: 6440728, ChemSpider: 4944979, Wikidata: Q27157326.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 692 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999: Band 2: Cm - G. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-199971-3, S. 993 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Richard P. Oliver, H. Geoff Hewitt: Fungicides in Crop Protection, 2nd Edition. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-166-9, S. 53 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).