Diskussion:Glykosylierung

Überarbeiten

Der Artikel bedarf einer sehr gründlichen Überarbeitung und Erweiterung. Für einen so umfassenden Begriff ist er viel zu unausgegoren.

• Der Artikel macht stark den Eindruck, als sei er per automatischer Übersetzung aus dem Text der englischen Wikipedia entstanden.
• Den Begriff "Glykation" gibt es im Deutschen nicht, und auch in der englischen Fachliteratur (der Chemie) ist er ungebräuchlich - vielleicht benutzen ihn die Biochemiker?!? Auch die Glykosylierung ohne Enzymbeteiligung wird als "Glykosylierung" bezeichnet. Als Kohlenhydratchemiker weiß ich das mit Sicherheit ;-).
• Außerdem bezieht sich die Glykosylierung nicht nur auf enzymatisches Anknüpfen von Kohlenhydraten an Proteine oder Lipide, sondern auf alle Reaktionen, bei denen Kohlenhydrate mit anderem Molekülen verknüpft werden.
• Es fehlen Einteilungen, z. B. O-Glykosylierung, N-Glykosylierung, C-Glykosylierung, etc.
• Es fehlt ein Abschnitt über die häufigsten Glykosylierungsmethoden.

--Dschanz ^→ Disk.  11:19, 6. Sep 2006 (CEST)

Da hast du mir ja nicht grade viel Zeit gegeben, diesen Artikel überhaupt zu erstellen. Schon nach 5 min war das Überarbeitungs-Zeichen drin. Lass mir etwas Zeit. Zu den Anmerkungen:

• Zu 1: Ich hab mir natürlich auch den englichen Artikel angeschaut, sind irgendwo sprachliche Fehler?
• Zu 2: Den Begriff "Glycation" gibt es in der englichen und franz. Wikipedia. In der Literatur ist er weit gebräuchlich und er taucht auch in Google in deutschen Webseiten auf (als "Glykation"), z.B.:

- Ahmed N, Furth AJ. Failure of common glycation assays to detect glycation by fructose. Clin Chem 1992;38:1301-3 PMID 1623595.

- McPherson JD, Shilton BH, Walton DJ. Role of fructose in glycation and cross-linking of proteins. Biochemistry 1988;27:1901-7. PMID 3132203.

- Stadler RH, Blank I, Varga N, Robert F, Hau J, Guy PA, Robert MC, Riediker S. Acrylamide from Maillard reaction products. Nature 2002;419:449-50. PMID 12368845.

- Vlassara, Helen, Advanced Glycation in Health and Disease: Role of the Modern Environment. Annals of the New York Academy of Science. 1043: 452–460 (2005). doi: 10.1196/annals.1333.051

- Melpomeni Peppa, et al, Glucose, Advanced Glycation End Products, and Diabetes Complications: What Is New and What Works. Clinical Diabetes • Volume 21, Number 4, 2003

- Theodore Koschinsky, et. al. An environmental risk factor in diabetic nephropathy, An environmental risk factor in diabetic nephropathy. Proceedings of the National Academy of Science, USA Vol. 94, pp. 6474–6479, June 1997

-Google-Hit: [1]

-Google-Hit: [2]

...

• Zu 3: ist das in der Chemie so? In der Biochemie ist dieser Begriff auf enzymatische Reaktionen mit Proteinen/Lipiden beschränkt. Hast du eine Quelle für eine erweiterte Auslegung dieses Begriffs?
• Zu 4 und 5: Im Artikel Glykoproteine wird darauf sehr ausführlich eingegangen. Auf diesen verweise ich ja. Alles einfach zu kopieren, macht IMHO keinen Sinn. Man könnte aber über eine Zusammenlegung nachdenken.

Grüße --Jan R 14:50, 6. Sep 2006 (CEST)

Hallo Jan,

Die Quellen, die du nennst und die weitestgehend aus der englischen Wikipedia stammen, kommen offensichtlich von einem Biochemiker. Möglicherweise wird in diesem Fachgebiet der Begriff enger ausgelegt. Als Kohlenhydratchemiker (bereits seit 20 Jahren) könnte ich dir hunderte Literaturstellen nennen. Das ist keine Übertreibung; ich brauche nur in meine mittlerweile sehr umfangreiche Literatursammlung zu schauen.

Was mich am meisten stört, ist dass sich der Artikel praktisch ausschließlich auf die Biochemie bezieht. Dabei gibt es in der organischen Chemie und in der Naturstoffchemie etliche Lehrbücher, die sich vorwiegend mit der Glycosylierung beschäftigen, darüberhinaus findet man in jedem guten Lehrbuch der organischen Chemie oder der Naturstoffchemie mindestens ein Kapitel zu diesem Thema. Die Glycosylierung (oder Glykosylierung, früher auch Glycosidierung oder Glykosidierung) ist in diesen Gebieten eine außerordentlich wichtige Domäne und hat in den letzten 50 Jahren extrem viele Publikationen hervorgebracht. Man schlage ein beliebiges Heft der "Carbohydrate Research" (Elsevier Verlag) oder des "Journal of Carbohydrate Chemistry" (Dekker Verlag) auf und man hat garantiert mindestens 2-3 Artikel, die sich mit Glycosylierung beschäftigen. Das erstgenannte Journal erscheint mit 24 Heften pro Jahrgang, das zweite mit 15-16 Heften/Jahr. Und das sind nur zwei von vielen Journalen, in denen Kohlenhydratchemiker regelmäßig publizieren.

Die Glycosylierung umfasst praktisch alle Vorgänge, bei denen ein Kohlenhydrat an ein anders Molekül geknüpft wird. Übrigens ist "angehängt" ein unfachmännischer Terminus, mit dem sich bei uns die Biochemiker in den Chemiekursen "outen", sorry ;-)

Die Bezeichnung "Glycosylierung" geht noch auf die Zeit von Emil Fischer zurück. Der Begriff "Glykation" dagegen ist wahrscheinlich ein später "erfundener" Begriff, um den enzymatischen vom nicht-enzymatischen Vorgang abzugrenzen. Er ist in der Chemie praktisch ungebräuchlich und findet sich auch nicht in den einschlägigen Lehrbüchern. Vielleicht ist es auch nur die Eindeutschung des englischen Begriffs "Glycation".

Es gibt viele etablierte Glycosylierungsmethoden mit etlichen Variation in der Synthesechemie, die bereits zum Standardrepertoire des organischen Chemikers zählen und in Diplom- und Promotionsprüfungen der OC regelmäßig abgefragt werden.

zu 4. und 5.: Das geht ja wieder nur auf die Biochemie ein. Daher würde ich mir einen Artikel "Glykosylierung" wünschen, der den Begriff wirklich umfassend für alle ihn gebrauchenden Fachgebiete erklärt, ggfs. mit entsprechenden Abgrenzungen bzgl. der Bedeutung im jeweiligen Gebiet.

Gruß, --Dschanz ^→ Disk.  21:46, 6. Sep 2006 (CEST)

Sicherlich, ich komm aus der Biochemie & Molekularbiologie und seh damit die Fachtermini mehr aus dieser Warte. Wir können ja beide Sichtweisen im Artikel aufnehmen. Dabei wäre es natürlich nett, wenn du deine Wissen in diesen Artikel integrieren könntest bzw. auch im Artikel Glykation. In chemischen Lehrbüchern & Litertur kennst du dich sicherlich besser aus. Der Begriff "Glycation" taucht übrigens auch in etlichen Artikeln von "Carbohydrate Research" auf. Ob die Abgrenzung zwischen Glycosylierung/Glycation jetzt nur die Biologie betrifft oder aber allgemein gültig, sich aber noch nicht durchgesetzt hat, kann ich nicht beurteilen. Was sagen denn aktuelle Reviews der Kohlenhydratchemiker ? Grüße --Jan R 10:04, 7. Sep 2006 (CEST)

P.S.: der Begriff "Anhängen" war bewusst gewählt, um es auch Laien verständlich zu machen

Nachtrag: ich hab mal etwas recherchiert und bei der IUPAC folgende Empfehlung von 1985 gefunden:

"[...]The terms ‘protein glucosylation (or glycosylation)’ and ‘glucosylated (or glycosylated) hemoglobin’ have been used improperly to refer to the products of non-enzymic reactions between glucose or other sugars and free amino groups of proteins. [...] The term ‘glycation’ is suggested for all reactions that link a sugar to a protein or peptide, whether or not they form a glycosyl bond. [...]"[3]

...und in einem anderen Paper einen Verweis auf 1984:

"The Joint Commission on Biochemical Nomenclature of the International Union of Biochemistry (IUB) and the International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) suggests the term "glycation" rather than "glycosylation" or "glucosylation" for the nonenzymatic reaction between glucose or other sugars, and free amino groups of proteins." (Nomenclature Committee of IUB (NC-IUB), IUB-IUPAC Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN). 1984. Newsletter, 1984, International Union of Biochemistry (IUB), International Union of Pure and Applied Chemistry (TUPAC). Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 365:I-V.)

Somit dürfte die Abgrenzung zwischen Glycosylierung/Glycation offiziel auch die Chemie betreffen. Hat sich bei Euch wohl nur noch nicht durchgesetzt. Da kann man als Biochemiker einem Chemiker sogar noch was erklären! sorry ;-) Grüße --Jan R 10:36, 7. Sep 2006 (CEST)

Irrtum bzgl. Glykation

Leider liegt hier ein kolossaler Irrtum vor. Glykation bezeichnet den Vorgang bei der Reaktion von reduzierenden Zuckern mit Aminen, bei denen es durch Umlagerung zu einem α-Aminoketon und eben keinem Glykosid kommt: "The terms 'protein glucosylation (or glycosylation)' and 'glucosylated (or glycosylated) hemoglobin' have been used improperly to refer to the products of non-enzymic reactions between glucose or other sugars and free amino groups of proteins. Compounds formed in this manner are not glycosides, however, as they result from the formation of a Schiff base followed by Amadori rearrangement to 1-deoxyketos-1-yl derivatives of the proteins. For example, the product of the reaction between glucose and hemoglobin is not glucosylated hemoglobin but N-(1-deoxyfructos-1-yl)hemoglobin. The term 'glycation' is suggested for all such reactions that link a sugar to a protein or peptide. The product of glycation is a glycoprotein, or, in the special case of the reaction with hemoglobin, glycohemoglobin. When appropriate, a more precise name such as (1-deoxyfructos-1-yl)hemoglobin may be used." siehe: http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/misc/glycp.html#1.0 ...und die Chemiker haben doch Recht... :-) --DrAlchemie 19:22, 25. Jan. 2007 (CET)

Im Artikel Glykation wird es übrigens richtig dargestellt. --DrAlchemie 19:25, 25. Jan. 2007 (CET)

Phase II Metabolismus

Hallo, Ich selbst traue es mir (noch nicht) zu hier den Artikel wissenschaftlich korrekt zu erweitern aber falls mal wer den Artikel erweitert: Zur Glykosylierung (und in dem Fall auch Glucuronidierung) zählt natürlich auch der Bereich im Phase II Metabolismus in dem versucht wird die Wasserlöslichkeit, und damit die Ausscheidbarkeit aus dem Organismus, eines Xenobiotikas (z.B. eines Giftes) zu erhöhen. Ich finde das wäre erwähnenswert. Quelle zB. [[4]] -- 91.129.53.153 13:34, 5. Jul. 2009 (CEST)