Diskussion:Hydroxygruppe

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Warum heißt der Eintrag "Hydroxylgruppe", wenn im Text steht, dass dies veraltet für "Hydroxygruppe" ist?(Der vorstehende nicht signierte Beitrag – siehe dazu Hilfe:Signatur – stammt von 82.83.57.160 (DiskussionBeiträge) 0:21, 21. Okt. 2005 (CET))

Ich hab das mal geändert. Hydroxyl ist mir auch geläufiger. Bei der Carboxylgruppe gibt es auch beides. Wenn es doch veraltet ist, wird der Artikel eben verschoben... Btw: Google liefert für hydroxyl group deutlich mehr Ergebnisse als für hydroxy group. ;-) --Keil▲ 17:32, 24. Nov 2005 (CET)

IUPAC-Namensänderung und evtl. kleine inhaltliche Ungenauigkeit[Quelltext bearbeiten]

Du hast völlig recht, wenn man im Chemieunterricht an Bayerischen Gymnasien nicht völligen Blödsinn Unterrichtet, dann wurde Die Hydroxylgruppe vor nicht allzulanger Zeit nach IUPAC (= International Union of Pure and Applied Chemistry; das sind die, die die offiziellen Namen für chemische Stoffe vergeben)in Hydroxygruppe umbenannt. (wird auch auf der IUPAC-Seite so verwendet: [1]) Ne aktuelle (!) vollständige offizielle IUPAC Nomenklaturregel hab ich im Internet leider ned gefunden. wär also sinnvoller, wenn Hydroxyl auf hydroxy weitergeleitet würde und ned anders rum. Vielleicht kanns ja mal einer nachprüfen und dann ändern. Ich hab keine ahnung, wie des geht. (also halt den Artikel-Namen ändern)

Außerdem wird von Alkoholen UND Phenolen gesprochen. Sind Phenole nicht Alkohole? also so weit ich weiß schon.(Der vorstehende nicht signierte Beitrag – siehe dazu Hilfe:Signatur – stammt von 87.174.174.205 (DiskussionBeiträge) 0:02, 6. Mär. 2008 (CEST))

HÖR NICHT AUF IHN BEIDE BEGRIFFE SIND AKZEPTIERT WEGEN DER NAMENSÄNDERUNGSZEIT.(Der vorstehende nicht signierte Beitrag – siehe dazu Hilfe:Signatur – stammt von 88.67.31.176 (DiskussionBeiträge) 22:08, 2. Apr. 2008 (CEST)) Beantworten

Die Verschiebung des Lemmas von Hydroxylgruppe auf Hydroxygruppe könnte man diskutieren. Bzgl. Alkohole/Phenole: Phenole sind eindeutig KEINE Alkohole (auch nach IUPAC!), da sich die Eigenschaften trotz Ähnlichkeiten stark unterscheiden (siehe Cyclohexan / Benzol). Gruß --Cvf-psDisk+/− 11:17, 19. Nov. 2008 (CET)Beantworten

Bezüglich UIPAC muß man immer bedenken, dass hier ausschließlich die englische Schreibweise geregelt ist. Nationale Schreibweisen werden von den jeweiligen Chemie-Gesellschaften (bzw. deren Nomenklatur-Gremien) auf Basis dieser Regeln und dem nationalen Sprachgebrauch definiert. Und meist eben auch nicht definiert, da dort meist genau die gleichen Grabenkämpfe stattfinden wie hier. Daher sind viele Wikipedia-Diskussionen bzgl. Nomenklatur mangels eindeutiger deutscher Entscheidungen gegenstandslos und es gilt bis auf weiteres der althergebrachte (oft mehrfach belegte) Sprachgebrauch. Ich vermute daher, dass es bei Hydroxy(l) ähnlich ist. Wenn der Römpp aber sagt (s.o.), dass es veraltet ist, kann man vorsichtig wohl davon ausgehen. Trotzdem wird man in verschiedenen Publikationen noch lange auf beide Schreibweisen stossen. --DrAlchemie 16:20, 26. Feb. 2009 (CET)Beantworten

Hydroxylgruppe ist nicht veraltet und wird von der IUPAC verwendet[Quelltext bearbeiten]

Römpp behauptet zwar, das sei veraltet, aber unter Hydroxy... wird auf die Regeln C-201.2, C-203.1 und R-5.5.1.1 verwiesen, die besagen (Hervorhebung von mir):

  • 201.2 - Hydroxyl groups are indicated by the prefix "hydroxy-" when a group having priority for citation as principal group is also present or when the hydroxyl group is present in a side chain.
  • 203.1 - Hydroxy derivatives of ring assemblies are named (a) by adding the suffix "-ol" to the name of the corresponding hydrocarbon or (b) as substituted derivatives of the component present that contains the largest number of hydroxyl groups.
  • R-5.5.1.1 Alcohols and phenols. - In substitutive nomenclature, the hydroxy group, −OH, as the principal characteristic group is indicated by adding a suffix, such as "-ol", "-diol", etc., as appropriate, to the name of the parent hydride with elision of a terminal "e" before a following vowel.

Die Hydroxy(l)gruppe wird also in Verbindungen mit dem Präfix hydroxy- gekennzeichnet, aber die Gruppe wird von IUPAC mal hydroxy group und mal hydroxyl group genannt. Unter Carboxy... wird auf die Regeln C-401.3, R-3.2.1.1 und R-5.7.1.1 verwiesen, die besagen:

  • 401.3 - Carboxyl groups are designated by the prefix "carboxy-" when attached to a group named as a substituent or when another group is also present that has priority for citation as principal group.
  • R-5.7.1.1 […] If an unbranched chain is directly linked to more than two carboxy groups, these carboxy groups are named from the parent hydride by substitutive use of a suffix such as "-tricarboxylic acid", etc. […] The name of a monovalent or divalent acyl group formed by removal of the group from each carboxy group of a carboxylic acid denoted by an "-oic acid" suffix or having a trivial name (see Table 28) is derived from the name of the corresponding acid by changing the ending "-oic acid" or "-ic acid" to "-oyl" or "-yl", respectively.

Das widerspricht den Behauptungen „Hydroxy-Gruppe nicht Hydroxyl-Gruppe!“ und „Carboxy-Gruppe, nicht Carboxyl-Gruppe!“. Nebenbei: Auf welche Silbe wird Carboxygruppe betont, auf die dritte (wie das Wiktionary behauptet) oder die zweite? -- IvanP (Diskussion) 16:19, 10. Mär. 2015 (CET)Beantworten

Deine Anmerkungen/Quellen beziehen sich auf IUPAC: "Nomenclature of Organic Chemistry" von 1979. Neuere Ausgaben sind wohl im Netz nicht vorhanden, da da Rechte von Verlagen verletzt würden. Es gab jedoch jede Menge an Revisionen seit 1979. Siehe dazu auch alcohols in Gold Book und die dortigen Quellenangaben. Die REVISED NOMENCLATURE FOR RADICALS, IONS, RADICAL IONS AND RELATED SPECIES (IUPAC Recommendations 1993) reserviert Hydroxyl für das Radikal HO•. Mit der Revision ist der Begriff Hydroxyl-Gruppe veraltet.--Roland.chem (Diskussion) 20:08, 10. Mär. 2015 (CET)Beantworten
Weißt du, wie es in der Revision heißt? Das Gold Book besagt einfach, dass das Wort Hydroxyl für das Hydroxyl-Radikal steht, verbietet aber nicht Hydroxylgruppe für Hydroxygruppe. In der Tat kommt dort an mehreren Stellen (aldaric acids, amino-acid residue, homotopic, peptidoglycan) carboxyl group(s) vor. Daher scheint Römpp sich hier etwas hineininterpretiert zu haben. -- IvanP (Diskussion) 20:31, 10. Mär. 2015 (CET)Beantworten
Die IUPAC will nicht Verbote erlassen, sondern eine einheitliche Sprache zu fördern. Es gibt jede Menge Nomenklaturelemente in der Sprache der IUPAC. Das Buchstabenelement -ox- (und -oxa-) steht für ein eingebautes Sauerstoffatom (R−O−R) und -yl für ein Radikal. IMO taucht ohne Not im Wort Carboxyl-Gruppe die Endung -oxyl auf. Aus diesen Buchstabenelementen folgt eine Struktur R−O•, die gar nicht gemeint ist. So nenne ich Amino-Gruppen auch nicht Aminyl, da damit ein Radikal R2N• gemeint wäre. Ich denke, man kann das Wort Carboxyl-Gruppe mit gutem Gewissen als veraltet bezeichnen, da es sicher vor den Konventionen der IUPAC entwickelt hat. --Roland.chem (Diskussion) 12:56, 11. Mär. 2015 (CET)Beantworten
Ich meinte, dass der Name mit den IUPAC-Empfehlungen konform ist, und bei einigen Gruppennamen ist das „-l“ ja sogar obligatorisch (Carbonylgruppe, Methylgruppe). Dass sich das Wort vor den IUPAC-Konventionen entwickelt hat, heißt nicht, dass es veraltet ist. Ich meine, dass das für Hydroxylgruppe und Carboxylgruppe sowohl aus deskriptiver als auch (IUPAC-)normativer Sicht nicht zutrifft, denn die Wörter werden immer noch verwendet und die IUPAC scheint auch nicht davon abzuraten. Die englischsprachige Wikipedia weiß davon jedenfalls nichts und ich habe ja Stellen aufgeführt, wo die IUPAC carboxyl group gebraucht. -- IvanP (Diskussion) 15:25, 11. Mär. 2015 (CET)Beantworten

Siehe Römpp-Eintrag Hydroxyl-Gruppe. --Leyo 15:54, 11. Jun. 2019 (CEST)Beantworten

Ich habe doch selbst auf Römpp Bezug genommen, siehe oben … -- IvanP (Diskussion) 11:38, 18. Jun. 2019 (CEST)Beantworten
Wir müssen immer beachten, dass die IUPAC zum Einen nicht komplett für die gesamte Chemiewelt Autorität besitzt und eben alles in Englisch abgefasst ist.
  • Der Hellwinkel (Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie, ISBN-13 978-3-540-26411-8) ist die deutsche Version der IUPAC. Dort steht im gesamten Buch nur hydroxy (beim Stichwort Alkohole, Phenol Hydroxy...). Die aktuellste Ausgabe ist von 2006, in der von 1998 steht (in Bezug auf hydroxy) dasselbe.
  • Im oben von Leyo verlinkten Römpp-Eintrag für Hyroxyl-Gruppe steht:
Veraltete Bezeichnung für die Hydroxy-Gruppe. (letzte Aktualisierung: Mai 2004).
Das ist beides schon ein paar Jährchen her (1998 / 2004 / 2006) und wenn die Bezeichnung hydroxyl schon 1998 veraltet war, trifft das natürlich heute umso mehr zu. Gruß --Cvf-psDisk+/− 18:53, 19. Jun. 2019 (CEST)Beantworten