Diskussion:Mitsunobu-Reaktion
Die Mitsunubo-Reaktion ist eine sehr elegante Methode zur Inversion eines Stereozentrums. Bei der Betrachtung der Reaktion kam mir jedoch folgende Frage auf: Ist auch Hydrid als Nucleophil geeignet und ist die Mitsunobo-Reaktion somit zur gezielten Defunktionalisierung geeignet?
Bei primären Alkoholen (Rprim-OH) kannst du als Nukleophil ein Sulfonylhydrazon (z.B. (ortho-NO2-C6H4-SO2-HNNH2)) einsetzen. Nach der Substitution zerfällt das Hydrazon in die Sulfonsäure und in ein Diazen (Rprim-NNH) welches mit Luftsauerstoff radikalisch N2 abspaltet und Rprim-H bildet. Alles nachzulesen im "Reaktionsmechanismen" vom Brückner. Erstes und zweites Kapitel irgendwo. --62.143.120.146 21:06, 12. Mär. 2007 (CET)
"Auf diese Weise kann die Mitsunobu-Benzoylierung der Hydroxylgruppe, gefolgt von..."
Wo findet im reaktionsschema die Benzoylierung statt? Dazu benutzt man doch p-Nitroperoxybenzoersäure oder nicht?
Ladung fehlt[Quelltext bearbeiten]
Ich hätte nur mal kurz eine Frage zum Reaktionsmechanismus. Fehlt dort nicht eine positive Ladung am Phosphor im 2. Reaktionsschritt? Ansonsten würde die negative Ladung am Stickstoff aus dem Nichts entstehen. (nicht signierter Beitrag von 77.11.51.30 (Diskussion | Beiträge) 12:22, 24. Jul 2009 (CEST))
- Ja, und ganz abgesehen davon finde ich den Mechanismus nicht gut dargestellt. --Nescius 18:31, 13. Aug. 2010 (CEST)
- Die fehlende Ladung wurde inzwischen ergänzt. --Leyo 11:58, 24. Jun. 2011 (CEST)
Benzoylierung[Quelltext bearbeiten]
Zur Stereoinversion wird p-Nitrobenzoesäure (R = para-Nitrophenyl in Verbindung 4) verwendet. Was als 8 dargestellt ist, zeigt die eigentliche Knüpfung der neuen C-C-Bindung.