Valeriansäureethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Valeriansäureethylester
Allgemeines
Name Valeriansäureethylester
Andere Namen
  • Ethylvalerat
  • Pentansäureethylester
  • ETHYL VALERATE (INCI)[1]
Summenformel C7H14O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 539-82-2
EG-Nummer 208-726-1
ECHA-InfoCard 100.007.934
PubChem 10882
ChemSpider 10420
Wikidata Q1193173
Eigenschaften
Molare Masse 130,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,87 g·cm−3[2][3]

Schmelzpunkt

−91 °C[2][3]

Siedepunkt

145 °C[2]–146 °C[3]

Dampfdruck
Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (2,23 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,399 (20 °C, 589 nm)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Valeriansäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Valeriansäureethylester kommt natürlich in Äpfeln, Bananen, der Moschus-Erdbeere und anderen Naturprodukten vor.[5][6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Valeriansäureethylester 2 kann durch Reaktion von Valeriansäure 1 mit Ethylalkohol in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.[3][5]

Synthese von Valeriansäureethylester
Synthese von Valeriansäureethylester

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Valeriansäureethylester ist eine farblose, entzündbare Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 0,8 mPa·s bei einer Temperatur von 20 °C.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Valeriansäureethylester wird mit seinem Geruch nach grünen Äpfeln als weitverbreiteter Aromastoff verwendet.[7] In der organischen Synthese wird die Verbindung in nucleophilen Substitutionen, in α-Alkylierungen sowie in Heterocyclensynthesen eingesetzt.[3]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Valeriansäureethylester bilden mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt (Flammpunkt: 36 °C, Zündtemperatur: 400 °C) oder bei erhöhter Umgebungstemperatur explosive Gemische.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu ETHYL VALERATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2021.
  2. a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu CAS-Nr. 539-82-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. April 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d e f Eintrag zu Pentanoate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. April 2018.
  4. Datenblatt Valeriansäureethylester bei Merck, abgerufen am 18. Dezember 2012.
  5. a b George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients: George A. Burdock. CRC Press, 2005, ISBN 0-8493-3034-3, S. 638 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
  7. A. K. Haghi: Food Science: Research and Technology. CRC Press, 2011, ISBN 1-926895-01-0, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).