Flocoumafen

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von Flocoumafen
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Flocoumafen
Andere Namen
  • 4-Hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-3-(4-(4-trifluormethylbenzyloxy)phenyl)-1-naphthyl)cumarin
  • Flocumafen
Summenformel C33H25F3O4
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90035-08-8
EG-Nummer 421-960-0
ECHA-InfoCard 100.102.053
PubChem 54698175
ChemSpider 82846
Wikidata Q408221
Eigenschaften
Molare Masse 542,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

181–191 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (0,114 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330​‐​360D​‐​372​‐​410
P: 273​‐​314​‐​501[1]
Toxikologische Daten

0,25 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flocoumafen ist ein giftiges Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Cumarine, die als Nagetiergift ("Rattengift") eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Flocoumafen kann durch eine ähnliche Synthese wie die von Brodifacoum gewonnen werden, wobei jedoch 4-Trifluormethylmethyloxybenzol anstelle von Diphenylbromid im ersten Syntheseschritt verwendet wird.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Flocoumafen ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt ist ein Gemisch aus der cis- und trans-Form der Verbindung,[2] wobei im technischen Produkt 50 % bis 80 % des cis- und 20 % bis 50 % des trans-Isomers zu finden ist, beide sind zudem Racemate. Flocoumafen ist stabil gegenüber Hydrolyse.[5]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Flocoumafen ist ein Antikoagulans der zweiten Generation, das als Rodentizid verwendet wird.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c Datenblatt Flocoumafen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Flocoumafen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu A mixture of: cis-4-hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-3-(4-(4-trifluoromethylbenzyloxy)phenyl)-1-naphthyl)coumarin; trans-4-hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-3-(4-(4-trifluoromethylbenzyloxy)phenyl)-1-naphthyl)coumarin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 850 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ BAUA: Flocoumafen (Rodenticide) Assessment Report, 15. Mai 2009.
  6. ↑ BASF Storm Pellet (Memento vom 1. Januar 2016 im Internet Archive)
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Flocoumafen&oldid=233381692“