Flumetralin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Flumetralin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H12ClF4N3O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 421,73 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,54 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich bei 195 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Flumetralin ist ein synthetischer Wachstumsregulator. Er wurde 1983 entwickelt.
Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
4-Chlorbenzotrifluorid wird nitriert und anschließend mit Ethyl(2-chlor-6-fluorbenzyl)amin zum Flumetralin umgesetzt.[4]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Flumetralin ist ein gelber, kristalliner Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Die Substanz ist geruchlos. Sie ist bei pH-Werten zwischen 5 und 9 stabil und zersetzt sich exotherm bei Temperaturen über 250 °C.[5]
Verwendung und Wirkungsweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Flumetralin wird im Tabakanbau verwendet, um das Wachstum von Achselknospen zu kontrollieren, nachdem die Blüten abgeschnitten wurden. Es hat eine lokale systemische Wirkung sowie Kontaktwirkung. Durch seine hohe Persistenz ist eine Wirkung über lange Zeiträume möglich.[5][1]
Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Laut WHO besteht keine Gefahr durch Flumetralin bei normaler Verwendung.[5] Es ist wenig toxisch für Säugetiere, Vögel und Bienen, jedoch sehr giftig für Wasserlebewesen wie Fische oder Schalentiere. Außerdem ist Flumetralin sehr persistent mit einer Halbwertszeit im Labor von 727 Tagen (bei 20 °C). Es ist in Wasser nur wenig hydrolyseempfindlich, baut sich aber unter Sonneneinstrahlung schnell ab.[1]
Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Der zuverlässigen Nachweis und die Quantifizierung von Flumetralin kann mittels gaschromatographischer Methoden erfolgen. Zur Identifizierung kann nach der chromatographischen Trennung ein Massenspektrometer verwendet werden.[6][7]
Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Flumetralin ist in der Europäischen Union seit 11. Dezember 2015 zugelassen. Die Zulassung ist befristet bis 11. Dezember 2023. In der EU beträgt die Rückstandshöchstmenge in allen Lebensmitteln 0,01 mg/kg. In Deutschland, Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit Flumetralin zugelassen.[8]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Flumetralin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 30. Januar 2019.
- ↑ a b c d Eintrag zu Flumetralin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Flumetralin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Januar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 868 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 212 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Vivian Xianyu Chen, Andy Zhai: Analysis of Multipesticide Residues in Tobacco. (PDF) Agilent Technologies, Inc., 29. April 2016, abgerufen am 30. Januar 2019 (englisch).
- ↑ Susan Strange Herrmann, Mette Erecius Poulsen: Validation Report 23 B - Determination of pesticide residues in wheat, rye, oat and rice by LC-MS/MS and GC-MS/MS. (PDF) In: EURL for Cereals and Feeding stuff. Januar 2018, abgerufen am 30. Januar 2019 (englisch).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flumetralin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. Februar 2023.