Fluthiacet-methyl
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Gemisch von (E)- und (Z)-Isomer, abgebildet ist nur das (Z)-Isomer | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Fluthiacet-methyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Methyl{2-chlor-4-fluor-5-[(EZ)-5,6,7,8-tetrahydro-3-oxo-1H,3H-[1,3,4]thiadiazol[3,4-a]pyridazin-1-ylidenamino]phenylthio}acetat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H15ClFN3O3S2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliches geruchloses Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 403,88 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,43 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Fluthiacet-methyl ist ein cis-trans-Gemisch aus der Gruppe der Thiadiazole bzw. Imine und ein Derivat von Fluthiacet.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Fluthiacet-methyl kann durch eine mehrstufige Reaktion beginnend mit der Reaktion von 4-Chlor-2-fluoracetanilid mit Dischwefeldichlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid, Entfernung der Schutzgruppe und Erzeugung des entsprechenden Mercaptonanillin, Reaktion des Zwischenproduktes mit Kohlenstoffdisulfid in Gegenwart eines Amins und anschließende Reaktion mit Methylchlorformiat, Hexahydropyridazin und Phosgen gewonnen werden.[3]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Fluthiacet-methyl ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Fluthiacet-methyl wird als Herbizid verwendet. Es wurde von Kumiai Chemical entdeckt, von Novartis auf seine Einsatzmöglichkeiten untersucht und 1999 in den USA erstmals zugelassen. Es wird gegen einjährige breitblättrige Unkräuter in Soja-, Mais und Baumwollplantagen eingesetzt. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase (PROTOX).[1][3]
Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Fluthiacet-methyl ist nicht in der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h i EPA: Pesticide Factsheet Fluthiacet-methyl (PDF; 46 kB).
- ↑ a b c Datenblatt Fluthiacet-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer, 1999, ISBN 3-540-64550-0, S. 45, 84, 284 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.