Fosthiazat

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Strukturformel
Strukturformel von Fosthiazate
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Fosthiazat
Andere Namen

(RS)-S-sec-Butyl-O-ethyl-2-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl-phosphonothioat

Summenformel C9H18NO3PS2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbe Flüssigkeit[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98886-44-3
EG-Nummer (Listennummer) 619-377-3
ECHA-InfoCard 100.118.576
PubChem 91758
Wikidata Q1266349
Eigenschaften
Molare Masse 283,35 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,234 g·cm−3[1]

Dampfdruck

0,0008 hPa (25 °C)[3]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (9 g·l−1 bei 20 °C)[4]
  • mischbar mit Methanol, Aceton, Ethylacetat, Xylol und Isopropylalkohol[1][4]
Brechungsindex

1,5334 (19,6 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​317​‐​318​‐​410
EUH: 070
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Fosthiazat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fosthiazat kann durch Reaktion von 2-Oxo-3-thiazolidin mit S-sec-Butyl-O-ethyl-phosphorchloridothioat in Toluol gewonnen werden.[1]

Möglich ist ebenfalls die Darstellung durch Reaktion von Phosphortrichlorid mit Ethanol, sec-Butylmercaptan und Thiazolidin-2-on.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fosthiazat ist eine farblose bis gelbe Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.[1] Es ist gegenüber Hydrolyse stabil bei einem pH-Wert von 5 und 7, und zerfällt zur Hälfte in 3,2 Tagen bei einem pH-Wert von 9.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fosthiazat wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2] Es wird als Nematizid im Ackerbau (Kartoffeln) eingesetzt.[4] Es wirkt in erster Linie gegen die zystenbildenden Arten Globodera rostochiensis und G. pallida sowie gegen freilebende Pratylenchus-, Trichodorus- und gallenbildende Meloidogyne-Arten. Da Fosthiazat auch insektizide Eigenschaften besitzt, kommt als Nebeneffekt eine Reduzierung des Befalls von Kartoffelknollen durch Drahtwürmer (Agriotes spp.) zustande. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[7]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Europäischen Union können fosthiazathaltige Pflanzenschutzmittel seit 2004 für Anwendungen als Nematizid zugelassen werden.[8] Seit 2011 ist die Zulassung auch für Anwendungen als Insektizid möglich.[9] In Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10] Fosthiazat ist seit 2004 in Deutschland zugelassen.[11]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Fosthiazate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 18. Dezember 2012.
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Fosthiazate in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c Datenblatt Fosthiazate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  4. ↑ a b c d Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Fosthiazate, November 2004.
  5. ↑ Eintrag zu (RS)-S-sec-butyl-O-ethyl-2-oxo-1,3-thiazolidin-3-ylphosphonothioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 285 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 978-3-540-49068-5, S. 598 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Richtlinie 2003/84/EG der Kommission vom 25. September 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flurtamone, Flufenacet, Iodosulfuron, Dimethenamid-p, Picoxystrobin, Fosthiazate und Silthiofam (PDF)
  9. ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe (PDF)
  10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fosthiazate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
  11. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, Basel 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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