Der in Obertauern wohnende Salzburger kam 1990 zum ersten Mal in den ÖSV-Kader. In der Saison 1998/99 fuhr er mit zwei dritten Plätzen erstmals auf das Podest. Seine beste Saison war 2000/01, als er beim ersten Slalom der Saison in Park City seinen einzigen Weltcup-Sieg errang und insgesamt fünf zweite Plätze erzielte. Dadurch erreichte er Platz 2 in der Slalomwertung, Platz 5 der Riesenslalomwertung und Platz 6 in der Gesamtwertung. Bei den Alpinen Skiweltmeisterschaften 2001 in St. Anton am Arlberg kam Schilchegger auf Platz 6 im Riesenslalom, sowie auf Platz 4 im Slalom.
Am 9. Dezember 2001 zog sich Schilchegger im Riesenslalom von Val-d’Isère eine Seitenbandverletzung zu und fiel für den Rest der Saison 2001/02 aus. In den folgenden Saisonen konnte Schilchegger noch eingeschränkt an die früheren Erfolge anknüpfen. Er fuhr noch insgesamt zweimal als Drittplatzierter auf das Podium. 2002/03 wurde er nochmals Fünfter der Riesenslalom-Wertung, 2003/04 Sechster.
Am Anfang der Saison 2004/05 gab Schilchegger sein Karriereende bekannt.
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