Hydratisierung
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Unter Hydratisierung versteht man eine chemische Reaktion, bei welcher Wasser an ein Substrat addiert wird. Der Begriff ist nicht zu verwechseln mit der Hydratation, welche die Anlagerung von Wasser an Ionen oder im Kristallgitter (Kristallwasser) beschreibt, und der Hydrierung, welche die Addition von Wasserstoff an ein Substrat bedeutet.
[Bearbeiten] Anlagerung von Wasser an eine C=C Doppelbindung (Reaktion)
Diese Reaktion wird üblicherweise in stark saurer wässriger Lösung durchgeführt. Während bei der Hydrolyse die nicht-Wasser Komponente in zwei Bestandteile zerlegt wird, bleibt sie bei der Hydratisierung als ein Molekül erhalten.
Die allgemeine Formel der Reaktion ist:
- RRC=CH2 in H2O(sauer) → RRC(OH)-CH3
Im ersten Schritt bindet sich das saure Proton an das weniger substituierte Kohlenstoffatom der Doppelbindung gemäß der Markownikow-Regel. Im zweiten Schritt bindet sich ein H2O Molekül an das höher substituierte Kohlenstoffatom. Zu diesem Zeitpunkt hat das Sauerstoffatom drei Bindungen und eine positive Ladung. Das Proton wird dann von einem weiteren Wassermolekül übernommen.
In der Laborpraxis liefert diese Reaktion oft ungewollte Nebenprodukte und ist in der hier beschriebenen einfachen Form kaum zur Herstellung eines Alkohols geeignet. Eine Alternative stellt die Oxymercurierung da.
Hier als Beispiel die Reaktion von 1-Methylcyclohexen zu 1-Methylcyclohexanol, mit Schwefelsäure als Katalysator.
