Ipconazol

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Strukturformel
Strukturformel von Ipconazol
Ansicht ohne Stereoisomere
Allgemeines
Name Ipconazol
Andere Namen

(1RS,2SR,5RS;1RS,2SR,5SR)-2-(4-Chlorbenzyl)-5-isopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol

Summenformel C18H24ClN3O
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 125225-28-7 (Stereoisomerengemisch)
EG-Nummer (Listennummer) 603-038-1
ECHA-InfoCard 100.117.970
PubChem 86211
ChemSpider 77765
Wikidata Q17153868
Eigenschaften
Molare Masse 333,861 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,2 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

88–90 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​360D​‐​373​‐​410
P: 260​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​405​‐​501[5]
Toxikologische Daten

1338 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ipconazol ist ein Gemisch mehrerer stereoisomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Triazole. Es wird als Pflanzenschutzmittel verwendet.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ipconazol kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 2-Methoxycarbonylcyclopentanon gewonnen werden.[6]

Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nummerierung der Stereozentren von Ipconazol

Bei der Betrachtung der Stereoisomere von Ipconazol wird folgende Nummerierung der Stereozentren am Cyclopentanring verwendet:

  • an Position 1 ist eine Hydroxygruppe gebunden,
  • an Position 2 ist ein p-Chlorbenzylrest gebunden und
  • an Position 5 ist eine Isopropylgruppe gebunden.

Übertragen auf die nachfolgende Tabelle führt es dazu, dass das Racemat in der ersten Zeile aus dem (1S,2R,5S)-Isomer und dem (1R,2S,5R)-Isomer besteht. Die Nomenklatur der weiteren Stereoisomere folgt dem gleichen Prinzip.

Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mehreren Stereozentren bis zu 2n Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.[7] Demnach gibt es bei Ipconazol 8 Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind.[8]

Laut des Bundesamtes für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit enthält der technische Wirkstoff, der als Fungizid verwendet wird, vier Stereoisomere. Das sind die zwei Racemate, die in der Tabelle in den oberen beiden Zeilen dargestellt sind:[9]

Vier racemische Diastereomerenpaare

CAS-Nummer: 115850-69-6

CAS-Nummer: 115937-89-8

CAS-Nummer: 115937-88-7

CAS-Nummer: 115937-91-2

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ipconazol ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es liegt als 9:1 cis-,cis-,:cis-,trans-Stereoisomerengemisch vor.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ipconazol wird als Fungizid verwendet. Es wurde von Kureha entwickelt und 1993 auf den Markt gebracht.[6] Es wirkt durch Hemmung der Sterol-Biosynthese, indem es die Demethylierung am Kohlenstoff-Atom C14 des Steroid-Gerüsts hemmt. Es wird gegen ein breites Spektrum von Pilzerkrankungen vor allem in Reis-, aber auch in anderen Kulturen eingesetzt.[1]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ab dem 1. September 2014 war die Verwendung dieser Verbindung in Pflanzenschutzmitteln in der EU zugelassen,[10] auch in Deutschland und Österreich. Die Zulassung lief zum 31. Mai 2023 aus. Bis zum 31. August müssen die EU-Mitgliedstaaten die Zulassung von Ipconazol-haltigen Pflanzenschutzmitteln aufheben. Als Abverkaufs- und Aufbrauchfrist wurde der 29. Februar 2024 festgelegt. In der Schweiz sind aktuell keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ipconazol steht aufgrund seiner Toxizität auf der Schwarzen Liste der Pestizide von Greenpeace.[12]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Ipconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Januar 2015.
  2. ↑ a b US EPA – Pesticides – Fact Sheet: Ipconazole, abgerufen am 22. Januar 2015.
  3. ↑ Eintrag zu Ipconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Eintrag zu ipconazole (ISO); (1RS,2SR,5RS;1RS,2SR,5SR)-2-(4-chlorobenzyl)-5-isopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 22. Februar 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Sicherheitsdatenblatt: Ipconazole. (PDF) LGC Limited, 28. Juli 2017, abgerufen am 22. Februar 2022.
  6. ↑ a b Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel (Hrsg.): Modern Crop Protection Compounds. Band 1: Herbicides. 2nd, revised and enlarged edition. Wiley-VCH, Weinheim 2012, S. 785, (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
  8. ↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 10.
  9. ↑ Pestizide mit Isomerenpeaks bei der Bestimmung mit GC und HPLC. (PDF) Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, abgerufen am 25. Januar 2018.
  10. ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 571/2014 der Kommission vom 26. Mai 2014 zur Genehmigung des Wirkstoffs Ipconazol gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission, abgerufen am 22. Januar 2015
  11. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ipconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Ipconazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 19. Juni 2023.
  12. ↑ Lars Neumeister, with contribution from Wolfgang Reuther Design Monika Sigmund Photos front cover: Philip Reynaers, page 2-3: Bernhard Nimtsch, Juergen Siegmann, Bob Edwards, Juergen Siegmann, Ángel Garcia: The EU Pesticide Blacklist. In: Greenpeace. Greenpeace, abgerufen am 27. Februar 2020.
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