Kohlensäureester

Struktur der Kohlensäure-Ester; bei einem Halbester ist R²=H

Kohlensäureester (häufig auch ungenau Carbonate genannt) sind die Ester der in Substanz instabilen Kohlensäure. Ihre allgemeine Halbstrukturformel ist R¹–O–C(=O)–O–R², wobei R¹ und R² kohlenstoffhaltige Alkyl- oder Arylreste sind. Im Fall R¹= R² ist der Kohlensäureester symmetrisch, bei R¹≠ R² ist der Kohlensäureester unsymmetrisch. Gehören R¹ und R² zu demselben Molekül, so bildet sich eine ringförmige Verbindung wie beispielsweise Propylencarbonat. Ist die Kohlensäurefunktion auf einer Seite unfunktionalisiert (R = H), so spricht man von einem Halbester. Die Urethane können ebenfalls als Halbester der Kohlensäure klassifiziert werden, zugleich sind sie Halbamide der Kohlensäure.

Herstellung

Kohlensäureester können aus Phosgen und Alkoholen unter Abspaltung von Chlorwasserstoff hergestellt werden:

$\mathrm {COCl_{2}+2\ R{-}OH\ \longrightarrow \ 2\ HCl+CO(OR)_{2}}$

Mit 1,2-Glycolen entstehen die cyclischen Carbonate Ethylencarbonat und Propylencarbonat nur als Nebenprodukte neben Polycarbonaten.

Verwendung

Kohlensäureester zeigen als recht polare Lösungsmittel eine gewisse Löslichkeit von anorganischen Salzen und werden daher als Elektrolytflüssigkeit (Li-Ionen-Akkus) verwendet. Besonders bekannte Kohlensäureester sind die Polycarbonate, die als Kunststoffe vielfältige Verwendung finden. Das sogenannte Triphosgen (Kohlensäure-bis-trichlormethylester) kann als weniger gefährlicher Ersatz für Phosgen in Synthesen verwendet werden.

Weiteres

Neben den Kohlensäureestern der allgemeinen Formel CO(OR)₂ gibt es auch sogenannte Orthokohlensäureester C(OR)₄ (siehe auch Orthoester). Diese können durch Reaktion von Chlorpikrin mit Alkoholaten erhalten werden:

$\mathrm {CCl_{3}NO_{2}+4\ R{-}O^{-}\ \longrightarrow \ C(OR)_{4}+3\ Cl^{-}+NO_{2}^{-}}$

Beispiele

• Kohlensäuredimethylester
• Kohlensäurediethylester
• Kohlensäurediphenylester

Literatur

• Benjamin Schäffner, Sergey P. Verevkin und Armin Börner: Organische Carbonate, Chem. Unserer Zeit 43 (2009) 12–21.