Methomyl

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Strukturformel
Struktur von Methomyl
Gemisch aus (E)-Isomer (oben) und (Z)-Isomer (unten)
Allgemeines
Name Methomyl
Andere Namen
  • (E,Z)-1-(Methylthio)ethlidenamin-N-methylcarbamat
  • 2-Methylthiopropionaldehyd-O-(methylcarbamoyl)oxim
  • S-Methyl-N-[(methylcarbamoyl)oxy]thioacetimidat
  • 1-Methylthioethlidenaminmethylcarbamat
Summenformel C5H10N2O2S
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle mit schwefelartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 16752-77-5
EG-Nummer 240-815-0
ECHA-InfoCard 100.037.089
PubChem 4109
Wikidata Q423398
Eigenschaften
Molare Masse 162,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,29 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

78–79 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung bei Temperaturen über 140 °C[3]

Dampfdruck

6,5 mPa bei 25 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+330​‐​336​‐​410
P: ?
MAK

Schweiz: 2,5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[6]

Toxikologische Daten

17–24 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methomyl ist ein Pflanzenschutzmittel aus der chemischen Gruppe der Carbamate, Thioether und Imine. Es wird als Insektizid und Nematizid eingesetzt. Das technische Produkt ist eine Mischung von (Z)- und (E)-Isomer und wird auch unter den Handelsnamen Lannate (DuPont) und Nudrin (Shell) vertrieben.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methomyl wurde 1966 von DuPont als systemisches und Kontaktinsektizid auf den Markt gebracht.[8]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Thioester wird durch die Reaktion von Methanthiol mit Essigsäure unter Wasserabspaltung gewonnen:

Synthese von Methomyl (1)
Synthese von Methomyl (1)

Die anschließende Umsetzung mit Hydroxylamin liefert das Thio-Imidat:[3]

Synthese von Methomyl (2)
Synthese von Methomyl (2)

Methomyl kann durch Reaktion von S-Methyl-N-hydroxy-thioacetimidat (MHTA)[9] in Methylenchlorid mit gasförmigen Methylisocyanat bei 30–50 °C gewonnen werden:

Synthese von Methomyl (3)
Synthese von Methomyl (3)

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methomyl wird als Insektizid und Nematizid eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Cholinesterase.[4]

Zulassungsstatus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Gemäß europäischer Gesetzgebung (Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten)[10] und mit Entscheid vom 14. August 2007[11] liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Methomyl nicht in die entsprechende Liste (Anhang I/IA der Richtlinie 98/8/EG) für Biozidprodukte aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukten, die den Wirkstoff Methomyl enthalten, ist somit in der EU für Insektizide (Produktart 18) nicht mehr erlaubt. Die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[12]

Obwohl der Einsatz in Deutschland verboten war, wurden 2005 Rückstände davon in deutschem Gemüse nachgewiesen.[13]

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methomyl kann durch verschiedene chromatografische Verfahren (HPLC und GC) nachgewiesen werden.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Registration Sheet der UNITED STATES ENVIRONMENTAL PROTECTION AGENCY (englisch, PDF, 55 kB)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b Pocket Guide to Chemical Hazards für Methomyl bei dem National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), abgerufen am 20. April 2016.
  2. ↑ a b c d e Eintrag zu 1-(Methylthio)ethlidenamin-N-methylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b Environmental Health Criteria (EHC) für Methomyl, abgerufen am 19. November 2014.
  4. ↑ a b WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Methomyl (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)
  5. ↑ Eintrag zu Methomyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 16752-77-5 bzw. Methomyl), abgerufen am 2. November 2015.
  7. ↑ Datenblatt bei EXTOXNET (englisch).
  8. ↑ Eintrag zu Methomyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Januar 2021.
  9. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu S-Methyl-N-hydroxy-thioacetimidat: CAS-Nummer: 10533-67-2, EG-Nummer: 234-096-2, ECHA-InfoCard: 100.030.984, PubChem: 93064, ChemSpider: 21865789, Wikidata: Q27122204.
  10. ↑ EU: Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten (PDF) Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 123/1 – 24. April 1998.
  11. ↑ EU: Entscheid 2007/565 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 98/8/EG (PDF) Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 216/17 – 21. August 2004.
  12. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Methomyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
  13. ↑ Greenpeace: Gemüse aus Deutschland: gespritzt mit illegalen Pestiziden, 2005.
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