Methylorange

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Strukturformel
Strukturformel Methylorange
Allgemeines
Name Methylorange
Andere Namen
  • Natrium-4-(Dimethylamino)-
    azobenzol-4'-sulfonsäure
  • Helianthin
  • Orange III
  • Goldorange
  • Tropaeolin D
  • C.I. 13025
  • C.I. Acid Orange 52
Summenformel C14H14N3NaO3S
CAS-Nummer 547-58-0
PubChem 11036
Kurzbeschreibung orangegelbes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 327,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,28 g·cm–3

Schmelzpunkt

>300 °C [1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (ca. 5 g/l) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25
S: 45
WGK 2[1] Vorlage:Infobox Chemikalie/WGK
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylorange gehört zur Gruppe der Azofarbstoffe. Es ist das Natriumsalz der 4'-(Dimethylamino)-azobenzol-4-sulfonsäure und wird zumeist als pH-Indikator verwendet.

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Eigenschaften

Methylorange bildet orangefarbene Kristalle. Im Sauren ist die Azogruppe protoniert. Bei Basenzugabe deprotoniert die Gruppe im pH-Bereich 3,1 bis 4,4; es tritt ein Farbumschlag von rot nach gelborange auf.[2]

Farbumschlag von rot nach gelborange bei steigendem pH-Wert.

[Bearbeiten] Verwendung

Methylorange wird als Säure-Base-Indikator verwendet.

Methylorange Pulver.

[Bearbeiten] Synthese

Sulfanilsäure wird mit Salpetriger Säure diazotiert und mit N,N-Dimethylanilin gekuppelt. Mit Natronlauge wird die Säure abschließend in das Natriumsalz überführt und ausgefällt.[3]

[Bearbeiten] Quellen

  1. a b c d Eintrag zu Methylorange in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. Indicator Reagents. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (engl.).
  3. Autorenkollektiv: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH, 2001, ISBN 3-527-29985-8, S.645.

[Bearbeiten] Weblinks

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