Milas-Hydroxylierung
Die Milas-Hydroxylierung ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, die auf Nicholas A. Milas und Sidney Sussman zurückgeht. Die Reaktion wurde erstmals 1936 als eine Synthese zur Gewinnung von cis-Diolen veröffentlicht.[1]
Übersichtsreaktion[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Milas-Hydroxylierung ist eine Oxidationsreaktion zwischen einem Alken (1) und Wasserstoffperoxid zu einem cis-Diol (2) unter Anwesenheit von z. B. katalytischen Mengen Osmiumtetroxid (OsO4).[1]
Reaktionsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Ein möglicher Reaktionsmechanismus für die Milas-Hydroxylierung wird von Zerong Wang wie folgt beschrieben:[1]
Das Wasserstoffperoxid (1) bildet mit dem Katalysator Osmiumtetroxid (OsO4) (2) ein Zwischenprodukt (3), welches nach der Umlagerung mit dem Alken reagiert und ein weiteres Zwischenprodukt bildet. Durch anschließende Abspaltung von OsO4 entsteht das cis-Diol (4).[1]
Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Milas-Hydroxylierung findet Anwendung in der präparativen Chemie.[1]
Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Dihydroxylierung, Sharpless-Dihydroxylierung, Prévost-Hydroxylierung
