o-Aminoazotoluol

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Strukturformel
Strukturformel von o-Aminoazotoluol
Allgemeines
Name o-Aminoazotoluol
Andere Namen
  • 4-Amino-2′,3-dimethylazobenzol
  • 4-o-Tolylazo-o-toluidin
  • 2-Amino-5-azotoluol
  • C.I. 11160
Summenformel C14H15N3
Kurzbeschreibung

rotbrauner geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-56-3
EG-Nummer 202-591-2
ECHA-InfoCard 100.002.357
PubChem 7340
ChemSpider 21159431
Wikidata Q15726118
Eigenschaften
Molare Masse 225,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

101–102 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317​‐​350
P: 201​‐​280​‐​308+313[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

o-Aminoazotoluol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Toluidine und Azoverbindungen. Es ist Abbauprodukt von Scharlachrot[4] und steht auf der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe der ECHA.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

o-Aminoazotoluol kann durch Diazotierung von o-Toluidin und Kupplung der Diazoniumverbindung auf o-Toluidin hergestellt werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

o-Aminoazotoluol ist ein brennbarer schwer entzündbarer rotbrauner geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

o-Aminoazotoluol wird als Farbstoff verwendet.[5]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Beim Menschen wurde in mehreren Fällen ein allergisches Kontaktekzem durch o-Aminoazotoluol beobachtet und mittels unterschiedlich gut dokumentierter Epikutantests gesichert. Außerdem wurden mehrfach Kreuzreaktionen auf o-Aminoazotoluol und andere, strukturell verwandte Azofarbstoffe oder 1,4-substituierte aromatische Diaminoverbindungen beobachtet.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu o-Aminoazotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu o-aminoazotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. Januar 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. April 2020.
  4. H. Bielka, D. Bierwolf, A. Graffi, T. Schramm, Oskar Eichler (Hrsg.): Erzeugung von Krankheitszuständen durch das Experiment: Tumoren I. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-22566-0, S. 212 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b Eintrag zu 2-Amino-5-azotoluene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 1. Januar 2017.
  6. The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, 2002, ISBN 978-3-527-60041-0, o-Aminoazotoluol [MAK Value Documentation in German language, 1998].