p-Mentha-8-thiol-3-on

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Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name p-Mentha-8-thiol-3-on
Andere Namen
  • 5-Methyl-2-(2-sulfanyl-2-propanyl)cyclohexanon (IUPAC)
  • 2-(1-Mercapto-1-methylethyl)-5-methylcyclohexanon
  • Bucchuketon
  • 8-Mercaptomenthon
  • Buchu-Mercaptan
Summenformel C10H18OS
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche oder leicht orange Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 38462-22-5
  • 33281-91-3 [(E)-Form]
  • 33284-96-7 [(Z)-Form]
EG-Nummer 253-953-1
ECHA-InfoCard 100.049.031
PubChem 61982
ChemSpider 55833
Wikidata Q27272321
Eigenschaften
Molare Masse 186,31 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,00 g·cm−3[1]

Siedepunkt
Löslichkeit
Brechungsindex

1,495 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​362+364​‐​332+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

p-Mentha-8-thiol-3-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

p-Mentha-8-thiol-3-on ist ein Hauptbestandteil der Geruchskomponente von Buchublätteröl.[4] Es wurde auch in Tabak nachgewiesen.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

p-Mentha-8-thiol-3-on kann kommerziell aus Pulegon oder Isopulegon[6] durch Reaktion mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart einer Base wie Kaliumhydroxid synthetisiert werden und liegt dann als Mischung der cis- und trans-Form vor, die einen typischen Geruch nach nach schwarzer Johannisbeere hat.[4][7][2]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

p-Mentha-8-thiol-3-on ist eine farblose bis gelbliche oder leicht orange klare Flüssigkeit.[1] Es gibt vier Stereoisomere mit den Geruchsnoten Buchublattöl, Gummi, Passionsfrucht, Zwiebel.[8]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

p-Mentha-8-thiol-3-on kann als Duftstoff sowie aufgrund seines Geschmacks nach schwarzer Johannisbeere als Aromastoff eingesetzt werden.[3][4][9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu 8-Mercaptomenthone, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 22. November 2023.
  2. ↑ a b c d George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1137 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b Datenblatt Sigma-Aldrich, mixture of cis and trans, >95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. November 2023 (PDF).
  4. ↑ a b c Wiley-VCH: Ullmann's Food and Feed, 3 Volume Set. Wiley, 2016, ISBN 978-3-527-69550-8, S. 1095 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Alan Rodgman, Thomas Albert Perfetti, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-7884-8, S. 1556 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Isopulegon: CAS-Nummer: 29606-79-9, EG-Nummer: 249-725-6, ECHA-InfoCard: 100.045.190, PubChem: 34645, ChemSpider: 31884, Wikidata: Q27117020.
  7. ↑ Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Henning Bockhorn, Peter Botschwina: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, 2014, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Springer Fachmedien Wiesbaden, 2015, S. 111 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-1-4200-6845-0, S. 854 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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